H3274

Hygromycine B from Streptomyces hygroscopicus

powder, non-animal origin, suitable for cell culture and insect cell culture, BioReagent

• Synonyme(s) : Hygromycin
• Formule empirique (notation de Hill): C₂₀H₃₇N₃O₁₃
• Numéro CAS: 31282-04-9
• Poids moléculaire : 527.52
• Numéro CE : 250-545-5
• Numéro MDL: MFCD06795479
• Code UNSPSC : 12352207
• ID de substance PubChem : 24895568
• Nomenclature NACRES : NA.76

Propriétés

• product name: Hygromycine B from Streptomyces hygroscopicus, powder, BioReagent, suitable for cell culture, suitable for insect cell culture
• Source biologique: Streptomyces hygroscopicus
• Niveau de qualité: 200
• Gamme de produits: BioReagent
• Forme: powder
• Concentration: ≥60% (HPLC)
• Technique(s): cell culture | insect: suitable; cell culture | mammalian: suitable
• Couleur: faintly brown to brown; white to beige
• Pf: 160-180 °C
• Solubilité: H₂O: 50 mg/mL (As a stock solution. Stock solutions should be stored at 2-8°C. Stable at 37°C for 30 days.)
• Spectre d'activité de l'antibiotique: fungi
• Mode d’action: protein synthesis | interferes
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: CN[C@H]1C[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H]3O[C@]4(O[C@H]([C@H](N)CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)O[C@H]23)[C@@H]1O
• InChI: 1S/C20H37N3O13/c1-23-7-2-5(21)9(26)15(10(7)27)33-19-17-16(11(28)8(4-25)32-19)35-20(36-17)18(31)13(30)12(29)14(34-20)6(22)3-24/h5-19,23-31H,2-4,21-22H2,1H3/t5-,6-,7+,8-,9+,10-,11+,12-,13+,14-,15-,16+,17+,18-,19+,20+/m1/s1
• Clé InChI: GRRNUXAQVGOGFE-XKIAHZFYSA-N

Description

Description générale

Les aminoglycosides sont la classe d'antibiotiques ciblant le ribosome la plus couramment utilisée. L'hygromycine B est un antibiotique à noyau aminocyclitol. L'organisme S. hygroscopicus possède une activité phosphotransférase (HPH) qui phosphoryle l'hygromycine B, favorisant l'apparition d'une auto-immunité vis-à-vis des effets toxiques de ce médicament.

Structure chimique : aminoglycoside

Application

L'antibiotique hygromycine B a été utilisé pour conférer une résistance à l'hygromycine aux cellules suivantes :

• Cellules 293T transfectées avec un mélange de plasmides, à 160 μg/ml
• Cellules MCF-7^ALOX12, à 150 μg/ml
• Plasmide MSCV-luciférase-PGK-hygro
• Lignée de cellules HeLa stables à gène rapporteur de STAT3 (transfectées de façon stable avec le gène de la luciférase sous le contrôle du promoteur de STAT3), maintenue dans du DMEM supplémenté avec 10 % de sérum de veau fœtal

L'hygromycine B est un antibiotique de la classe des aminoglycosides isolé chez Streptomyces hygroscopicus. Elle a été utilisée : pour étudier la synthèse des protéines au niveau de la translocation du ribosome 70S et des erreurs de lecture de la matrice d'ARNm ; comme agent antiviral par pénétration sélective de cellules rendues perméables à une infection virale et inhibition de la traduction ; comme agent de sélection de cellules transformées avec un gène de résistance à l'hygromycine. Comme agent de sélection, la concentration recommandée est de 100 à 800 μg/ml, plus précisément de 100 μg/ml chez les procaryotes, 200 μg/ml chez les eucaryotes inférieurs et 150 à 400 μg/ml chez les eucaryotes supérieurs.

Actions biochimiques/physiologiques

Mode d'action : Ce produit agit en inhibant la synthèse des protéines en induisant des erreurs de lecture de la matrice d'ARNm chez les procaryotes, avec le pouvoir d'inhiber la traduction.

Spectre antimicrobien : L'hygromycine B agit sur les bactéries, les champignons et les cellules d'eucaryotes supérieurs.

Attention

Les produits d'hygromycine B doivent être conservés dans leur emballage d'origine entre 2 °C et 8 °C. Sous forme de solide sec, ils sont stables pendant au moins cinq ans à une température de 2 °C à 8 °C et pendant trente jours à une température de 37 °C. Sous forme de solution, ils sont stables pendant deux ans dans leur emballage d'origine à une température de 2 °C à 8 °C.

Notes préparatoires

Ce produit est purifié par chromatographie d'échange d'ions. L'hygromycine B est soluble dans l'eau à plus de 50 mg/ml. Elle est également soluble dans le méthanol et l'éthanol. Les solutions doivent être stérilisées par filtration et non par autoclavage. De plus, il a été démontré que les solutions d'hygromycine B congelées perdent leur activité. Sachant qu'elles sont stables au réfrigérateur, leur congélation doit être évitée.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS06
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H300 + H310 + H330
• Conseils de prudence: P260 - P262 - P264 - P280 - P302 + P352 + P310 - P304 + P340 + P310
• Classification des risques: Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Oral
• Code de la classe de stockage: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable