Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Documents

693065

Sigma-Aldrich

R-BINAP

Synonyme(s) :

(R)-(+)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphyl, (R)-(+)-BINAP

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme


About This Item

Formule linéaire :
[(C6H5)2PC10H6-]2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
622.67
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

crystals

Niveau de qualité

Activité optique

[α]20/D +222°, c = 0.5% in benzene

Pf

239-241 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccc4ccccc4c3-c5c(ccc6ccccc56)P(c7ccccc7)c8ccccc8

InChI

1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H

Clé InChI

MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Application

(R)-BINAP reacts with allylpalladium(II) chloride dimer to form a BINAP-palladium catalyst, which can catalyze the asymmetric allylation of 1,3-diketones to form chiral 2,2-dialkyl-1,3-diketones. It may also be used in the preparation of chirally stabilized rhodium nanoparticles, which can be used as a catalyst for the asymmetric hydroformylation of styrene and vinyl acetate.

Informations légales

Sold in collaboration with Takasago for research purposes only.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Asymmetric Allylation of Unsymmetrical 1, 3-Diketones Using a BINAP- Palladium Catalyst.
Kuwano R, et al.
Organic Letters, 5(12), 2177-2179 (2003)
Centenary lecture. Chemical multiplication of chirality: science and applications
Noyori, Ryoji
Chemical Society Reviews, 18, 187-208 (1989)
Asymmetric Hydrogenation of 3?Oxo Carboxylates Using Binap?Ruthenium Complexes:(R)?(?)?Methyl 3?Hydroxybutanoate
Kitamura, Masato, et al.
Organic Syntheses, 1-1 (1993)
Synthesis and resolution of the biaryl-like diphosphine (S)-Me2-CATPHOS, preparation of a derived rhodium precatalyst and applications in asymmetric hydrogenation
Doherty, Simon, and Catherine H. Smyth
Nature Protocols, 7.10, 1884-1896 (2012)
RuHCl (diphosphine)(diamine): Catalyst Precursors for the Stereoselective Hydrogenation of Ketones and Imines1
Abdur-Rashid, Kamaluddin, Alan J. Lough, and Robert H. Morris
Organometallics, 20.6, 1047-1049 (2001)

Articles

We present an article concerning BINAP/SEGPHOS® Ligands and Complexes.

Hydrogenation, Asymmetric Catalysis, Binap, SEGPHOS®, Aldol reaction, Alkenylation, Arylation, Mannich reaction, Fluorination, Michael addition, Hydrosilylation, Cycloaddition, Takasago

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique