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03505

Sigma-Aldrich

1,2-Dibromoethane

purum, ≥98.0% (GC)

Synonyme(s) :

EDB, Ethylene dibromide

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About This Item

Formule linéaire :
BrCH2CH2Br
Numéro CAS:
106-93-4
Poids moléculaire :
187.86
Beilstein:
605266
Numéro CE :
203-444-5
Numéro MDL:
MFCD00000233
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
329747727
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Densité de vapeur

~6.5 (vs air)

Niveau de qualité

200

Pression de vapeur

11.7 mmHg ( 25 °C)

Qualité

purum

Essai

≥98.0% (GC)

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.539 (lit.)
n20/D 1.539

pb

131-132 °C (lit.)

Pf

8-11 °C (lit.)

Densité

2.18 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo

Chaîne SMILES 

BrCCBr

InChI

1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2

Clé InChI

PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

1,2-Dibromoethane (EDB) is a water-soluble dihaloalkane[1] that was widely used as a soil and grain fumigant. This led to the contamination of soil, surface, and groundwater with residual EDB. As it is a potent carcinogen and mutagen, many studies have been conducted to identify chemical reactions for its degradation in the environment.[2][3][4][5]

Application

1,2-Dibromoethane can be used:
  • To generate vinyl bromide in situ, which can undergo a palladium-catalyzed cross-coupling reaction with aryl boronic acids to form functionalized styrene derivatives.[6]
  • As a brominating agent of tertiary carbanions in sterically hindered molecules.[7]
  • As a building block to synthesize 2-arylsulfonyl hydrazones,[8] (±)-horsfiline[9] and 7-oxo-2, 3-dihydro-7H-pyrido [1,2,3-de] [1,4] benzoxazine-6-carboxylic acids.[10]

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardEnvironment
GHS06,GHS08,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2 - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Listes réglementaires

Les listes réglementaires sont principalement fournies pour les produits chimiques. Seules des informations limitées peuvent être fournies ici pour les produits non chimiques. L'absence d'indication signifie qu'aucun des composants n'est répertorié. Il incombe à l'utilisateur de s'assurer de l'utilisation sûre et légale du produit.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCK0254
BCCH7113
BCCG6671
BCCF5058
BCBZ7221

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Méthanol

Determination of 1, 2-dibromoethane (EDB) in field soils: Implications for volatile organic compounds
Sawhney BL, et al.
Journal of Environmental Quality, 17(1), 149-152 (1988)
Persistence of 1, 2-dibromoethane in soils: entrapment in intraparticle micropores
Steinberg SM, et al.
Environmental Science & Technology, 21(12), 1201-1208 (1987)
Synthesis and antibacterial activities of substituted 7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido [1,2,3-de][1,4] benzoxazine-6-carboxylic acids
Hayakawa I, et al.
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 32(12), 4907-4913 (1984)
1,2-Dibromoethane in the synthesis of 2-bromoesters: Bromination vs alkylation.
Ortuno, Rosa M and others
Tetrahedron, 50(32), 9825-9830 (1994)
Reaction products and rates of disappearance of simple bromoalkanes, 1, 2-dibromopropane, and 1, 2-dibromoethane in water
Vogel TM and Reinhard M
Environmental Science & Technology, 20(10), 992-997 (1986)
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