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Sigma-Aldrich

Chlorotrimethylsilane

purified by redistillation, ≥99%

Synonyme(s) :

TMSCl, TMCS, Trimethylchlorosilane, Trimethylsilyl chloride

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3SiCl
Numéro CAS:
75-77-4
Poids moléculaire :
108.64
Numéro Beilstein :
1209232
Numéro CE :
200-900-5
Numéro MDL:
MFCD00000502
Code UNSPSC :
12352302
ID de substance PubChem :
24864097
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

3.7 (vs air)

Niveau de qualité

200

Pression de vapeur

100 mmHg ( 25 °C)

Pureté

≥99%

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

752 °F

Produit purifié par

glass distillation
redistillation

Limite d'explosivité

6.4 %

Impuretés

<0.1% dichlorodimethylsilane

Indice de réfraction

n20/D 1.387 (lit.)

Point d'ébullition

57 °C (lit.)

Pf

−40 °C (lit.)

Densité

0.856 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)Cl

InChI

1S/C3H9ClSi/c1-5(2,3)4/h1-3H3

Clé InChI

IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Chlorotrimethylsilane is a chloroorganosilane compound mainly used for silylation reactions.

Application

Chlorotrimethylsilane (TMSCl) can be used as:       
  • A reagent to protect alcohol and amine groups via the formation of trimethylsilyl ethers and trimethylsilyl amines.      
  • A catalyst for the preparation of 1,3-diphenyl-2-propenone derivatives (chalcones) as antimicrobial agents.        
  • A trapping agent for the anions generated during acyloin condensation reaction.       
  • A better alternative catalyst to the toxic mercuric chloride for the activation of samarium (Sm) during the cyclopropanation of both allylic and α-allenic alcohols.
  •  A catalyst in the transesterification of triglycerides with alcohols to form fatty acid alkyl esters.        
  • A reagent along with lithium bromide for the conversion of alcohols to the corresponding bromides.       
  • A reagent in Fischer glycosidation.       
  • A source of acid catalyst in the reductive benzylation reaction using benzaldehyde and Et3SiH.
  • A reagent to synthesize sodium trimethylsilanethiolate (Me3SiSNa) by reacting with sodium sulfide, which is an odorless alternative method of synthesizing Me3SiSNa from foul-smelling bis(trimethylsilyl)sulfide and sodium methoxide.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesCorrosion
GHS02,GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H301 + H331,H312,H314

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Dermal - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1A

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

-18.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-28 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles

Certificats d'analyse (COA)

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Chlorotrimethylsilane as a mild and effective source of acid catalyst in reductive benzylation
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