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Sigma-Aldrich

Tetrabutylammonium cyanide

technical, ≥80%

Synonyme(s) :

N,N,N-tributyl-1-butanaminium cyanide

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3CH2CH2CH2)4N(CN)
Numéro CAS:
10442-39-4
Poids moléculaire :
268.48
Numéro Beilstein :
3598808
Numéro CE :
233-926-0
Numéro MDL:
MFCD00043221
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
329768102
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical

Niveau de qualité

100

Pureté

≥80%

Forme

crystals

Pf

89-92 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[C-]#N.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.CN/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;1-2/h5-16H2,1-4H3;/q+1;-1

Clé InChI

KRRBFUJMQBDDPR-UHFFFAOYSA-N

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Application

Tetrabutylammonium cyanide can be used as a catalyst:
  • For the deprotection of aliphatic thioacetate to synthesize free thiols in the presence of a protic solvent.
  • In the O-TMS cyanosilylation of carbonyl compounds to synthesize cyanohydrin trimethylsilyl ethers in the presence of trimethylsilyl cyanide (TMSCN).
  • For the ring expansion of β-lactams to synthesize γ-lactams through a bond cleavage of the β-lactam in the presence of acetonitrile.

Pictogrammes

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300 + H310 + H330,H410

Classification des risques

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Risques supp

EUH032

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Tetrabutylammonium cyanide catalyzes the addition of TMSCN to aldehydes and ketones
Cordoba R, et al.
ARKIVOC (Gainesville, FL, United States), 4, 94-99 (2004)
Benito Alcaide et al.
Organic letters, 7(18), 3981-3984 (2005-08-27)
Tetrabutylammonium cyanide (20 mol %) catalyzes ring expansion of 4-(arylimino)methylazetidin-2-ones 2 to 5-aryliminopyrrolidin-2-ones 3 through a novel N1-C4 bond cleavage of the beta-lactam nucleus. New, efficient one-pot protocols to enantiopure succinimide derivatives 3 and 4 from beta-lactam aldehydes 1 have
Aliphatic thioacetate deprotection using catalytic tetrabutylammonium cyanide
Holmes B, et al.
Tetrahedron, 61, 12339-12342 (2005)
Purnandhu Bose et al.
Chemistry, an Asian journal, 7(10), 2373-2380 (2012-07-26)
A new series of tris(2-aminoethyl)amine (tren)-based L-alanine amino acid backboned tripodal hexaamide receptors (L1-L5) with various attached moieties based on electron-withdrawing fluoro groups and lipophilicity have been synthesized and characterized. Detailed binding studies of L1-L5 with different anions, such as
Jacek Cieślak et al.
Current protocols in nucleic acid chemistry, Chapter 4, Unit4-Unit4 (2012-09-08)
The conversion of 3',5'-disilylated 2'-O-(methylthiomethyl)ribonucleosides to 2'-O-(phthalimidooxymethyl)ribonucleosides is achieved in yields of 66% to 94%. Desilylation and dephtalimidation of these ribonucleosides by treatment with NH(4)F in MeOH produce 2'-O-aminooxymethylated ribonucleosides, which are efficient in producing stable and yet reversible 2'-conjugates
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