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Sigma-Aldrich

(R)-(+)-3-Chlorostyrene oxide

Synonyme(s) :

(R)-(+)-(3-Chlorophenyl)oxirane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H7ClO
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
154.59
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Activité optique

[α]20/D +19°, neat

Indice de réfraction

n20/D 1.551 (lit.)

pb

67-68 °C/1 mmHg (lit.)

Densité

1.214 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

chloro
ether

Chaîne SMILES 

Clc1cccc(c1)[C@@H]2CO2

InChI

1S/C8H7ClO/c9-7-3-1-2-6(4-7)8-5-10-8/h1-4,8H,5H2/t8-/m0/s1

Clé InChI

YVMKRPGFBQGEBF-QMMMGPOBSA-N

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Application

(R)-(+)-3-Chlorostyrene oxide may be used as an intermediate for the synthesis of 4-aminopiperidine based human β3-adrenergic receptor (AR) agonists.[1]
Reactant involved in:
  • Diastereoselective Wadsworth-Emmons cyclopropanation for synthesis of quaternaty cyclopropyl esters
  • Synthesis of phenylethanolamine derivatives as β3-adrenergic receptor agonists
  • Stereoselective ring-opening for synthesis of β-aryloxy-substituted alcohols and amines
  • Synthesis of Biphenyl benzoic acid derivatives as β3-adrenergic receptor agonists
  • Synthesis of (S)-2-, 3-, and 4-chlorostyrene oxides with epoxide hydrolase

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

206.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

97 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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4-Aminopiperidine ureas as potent selective agonists of the human ? 3-Adrenergic receptor.
Ashwell MA, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 11(24), 3123-3127 (2001)

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