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Sigma-Aldrich

2-Pyrrolidinone

≥99%

Synonyme(s) :

2-Pyrrolidone, Butyrolactam

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H7NO
Numéro CAS:
616-45-5
Poids moléculaire :
85.10
Beilstein:
105241
Numéro CE :
210-483-1
Numéro MDL:
MFCD00005270
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24854414
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Densité de vapeur

2.9 (vs air)

Niveau de qualité

200

Essai

≥99%

Forme

solid

Indice de réfraction

n20/D 1.487 (lit.)

pb

245 °C (lit.)

Pf

23-25 °C (lit.)

Solubilité

benzene: miscible(lit.)
carbon disulfide: miscible(lit.)
chloroform: miscible(lit.)
diethyl ether: miscible(lit.)
ethanol: miscible(lit.)
ethyl acetate: miscible(lit.)
water: miscible(lit.)

Densité

1.12 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O=C1CCCN1

InChI

1S/C4H7NO/c6-4-2-1-3-5-4/h1-3H2,(H,5,6)

Clé InChI

HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

rat ... Gabra2(29706)

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Description générale

The FT-IR spectra of the hydrogen bonding lactam 2-pyrrolidinone in CCl4 was studied[1].

Application

2-Pyrrolidinone is used as a starting material in the synthesis of polyvinylpyrrolidone (PVP),[2] (±)-tashiromine,[3] (±)-tetraponerine T4,[4] (+)-ricciocarpins A and B.[5]

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H319,H360D

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Repr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCX2512
MKCV5154
MKCQ0751
MKCK5583
MKCH2013

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Photocatalyzed degradation of polymers in aqueous semiconductor suspensions: V. Photomineralization of lactam ring-pendant polyvinylpyrrolidone at titania/water interfaces.
Horikoshi S, et al.
Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 138(1), 69-77 (2001)
Application of enantioselective radical reactions: synthesis of (+)-ricciocarpins A and B.
Sibi MP and He L
Organic Letters, 6(11), 1749-1752 (2004)
Electrophilic Activation of Lactams with Tf2O and Pyridine: Expedient Synthesis of (?)-Tetraponerine T4.
Charette A B, et al.
Organic Letters, 7(24), 5401-5404 (2005)
Intramolecular Additions of Various ?-Nucleophiles to Chemoselectively Activated Amides and Application to the Synthesis of (?)-Tashiromine.
Belanger G, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 71(2), 704-712 (2006)
Ryo Shintani et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 48(79), 9936-9938 (2012-09-01)
A palladium-catalyzed asymmetric synthesis of 2-pyrrolidinones with a quaternary stereocenter at the 3-position has been achieved by the reaction of γ-methylidene-δ-valerolactones with alkyl isocyanates. High enantioselectivity has been realized by employing a newly synthesized chiral phosphoramidite ligand.
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Questions

1–2 of 2 Questions  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Helpful?

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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