PHR9231

2-Desoxy-D-Glucose

certified reference material, TraceCERT^®, Manufactured by: Sigma-Aldrich Production GmbH, Switzerland

• Synonym(e): 2-Desoxy-D-arabinohexose
• Empirische Formel (Hill-System): C₆H₁₂O₅
• CAS-Nummer: 154-17-6
• Molekulargewicht: 164.16
• Beilstein: 1723331
• MDL-Nummer: MFCD00151328
• UNSPSC-Code: 12352201
• NACRES: NA.24

Eigenschaften

• Qualität: certified reference material; TraceCERT^®
• Qualitätsniveau: 300
• Produktlinie: TraceCERT^®
• Haltbarkeit: limited shelf life, expiry date on the label
• Hersteller/Markenname: Manufactured by: Sigma-Aldrich Production GmbH, Switzerland
• mp (Schmelzpunkt): 146-147 °C (lit.)
• Anwendung(en): pharmaceutical small molecule
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CC=O
• InChI: 1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1
• InChIKey: VRYALKFFQXWPIH-PBXRRBTRSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

This certified reference material (CRM) is produced and certified in accordance with ISO/IEC 17025 and ISO 17034. This CRM is traceable to primary material from an NMI, e.g. NIST or NMIJ.
Certified content by quantitative NMR incl. uncertainty and expiry date are given on the certificate.
Download your certificate at: http://www.sigma-aldrich.com

Anwendung

These Reference Materials are suitable for use in several analytical applications including, but not limited to, method development for qualitative and quantitative analyses, daily calibration, and routine quality control testing.

Biochem./physiol. Wirkung

2-Desoxy-D-glucose (2-Desoxyglucose) ist ein Glucoseanalogon. Sie hemmt die Glycolyse durch ihre Wirkung auf die Hexokinase, welche der geschwindigkeitsbestimmende Schritt der Glycolyse ist. Sie wird von der Hexokinase zu 2-DG-P phosphoryliert. 2-DG-P kann jedoch von der Phosphoglucose-Isomerase nicht weiter metabolisiert werden. Dies führt zur Anhäufung von 2-DG-P in der Zelle und zu einem Mangel an zellulärem ATP. In vitro wurde gezeigt, dass 2-Desoxyglucose Autophagie induziert, die Produktion von reaktiven Sauerstoffspezies (ROS) erhöht und die AMPK aktiviert.

Rechtliche Hinweise

TraceCERT is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable