D3179

2-Desoxy-D-Glucose

≥98% (GC), BioXtra

• Synonym(e): 2-Desoxy-D-arabinohexose
• Empirische Formel (Hill-System): C₆H₁₂O₅
• CAS-Nummer: 154-17-6
• Molekulargewicht: 164.16
• Beilstein: 1723331
• EG-Nummer: 205-823-0
• MDL-Nummer: MFCD00151328
• UNSPSC-Code: 12352201
• PubChem Substanz-ID: 24893732
• NACRES: NA.25

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic (organic)
• Produktlinie: BioXtra
• Assay: ≥98% (GC)
• Form: powder
• Methode(n): gas chromatography (GC): suitable
• Verunreinigungen: ≤0.001% Phosphorus (P); <0.1% Insoluble matter
• Glührückstand: <0.1%
• Farbe: white
• mp (Schmelzpunkt): 146-147 °C (lit.)
• Löslichkeit: H₂O: 1 M at 20 °C, clear, colorless
• Anionenspuren: chloride (Cl^-): ≤0.05%; sulfate (SO₄^2-): ≤0.05%
• Kationenspuren: Al: ≤0.0005%; Ca: ≤0.003%; Cu: ≤0.0005%; Fe: ≤0.0005%; K: ≤0.005%; Mg: ≤0.001%; NH₄⁺: ≤0.05%; Na: ≤0.005%; Pb: ≤0.001%; Zn: ≤0.0005%
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CC=O
• InChI: 1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1
• InChIKey: VRYALKFFQXWPIH-PBXRRBTRSA-N

Beschreibung

Anwendung

2-Deoxy-D-glucose was used in the development of anti-cancer strategies that involve radio- and chemosensitization and oxidative stress. It was used in glucoprivic feeding research to invoke and study the processes of counter-regulatory response (CRR).

Biochem./physiol. Wirkung

2-Desoxy-D-glucose (2-Desoxyglucose) ist ein Glucoseanalogon. Sie hemmt die Glycolyse durch ihre Wirkung auf die Hexokinase, welche der geschwindigkeitsbestimmende Schritt der Glycolyse ist. Sie wird von der Hexokinase zu 2-DG-P phosphoryliert. 2-DG-P kann jedoch von der Phosphoglucose-Isomerase nicht weiter metabolisiert werden. Dies führt zur Anhäufung von 2-DG-P in der Zelle und zu einem Mangel an zellulärem ATP. In vitro wurde gezeigt, dass 2-Desoxyglucose Autophagie induziert, die Produktion von reaktiven Sauerstoffspezies (ROS) erhöht und die AMPK aktiviert.

2-Deoxy-D-Glucose (2-Deoxyglucose) is a glucose analog that inhibits glycolysis via its action on hexokinase, the rate limiting step of glycolysis. It is phosphorylated by hexokinase to 2-DG-P which can not be further metabolized by phosphoglucose isomerase. This leads to the accumulation of 2-DG-P in the cell and the depletion in cellular ATP. In vitro, 2-Deoxyglucose has been shown to induce autophagy, increases ROS production, and activate AMPK.

Sonstige Hinweise

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Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)