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Merck

SML2961

Sigma-Aldrich

GRL-0617

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

5-Amino-2-methyl-N-[(1R)-1-(1-naphthalenyl)ethyl]benzamide, GRL 0617, GRL0617

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C20H20N2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
304.39
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
51111800
NACRES:
NA.77

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Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Optische Aktivität

[α]/D -72.0 to -82.0°, c = 0.5 in chloroform-d

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 2 mg/mL, clear

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

N(CCc2c3c(ccc2)cccc3)C(=O)c1c(ccc(c1)N)C

InChI

1S/C20H20N2O/c1-14-9-10-17(21)13-19(14)20(23)22-12-11-16-7-4-6-15-5-2-3-8-18(15)16/h2-10,13H,11-12,21H2,1H3,(H,22,23)

InChIKey

SVHZQKLXYGYSMU-UHFFFAOYSA-N

Biochem./physiol. Wirkung

GRL-0617 is a cell penetrant non-cytotoxic and potent inhibitor of the SARS-CoV -2 papain-like protease (SCoV2-PLpro) and SCoV-PLpro. GRL-0617 reversibly binds to SCoV2-PLpro and disrupts its interaction with Interferon-stimulated gene 15 (ISG15). GRL-0617 poorly affects (> 100 μM) the activities of MERS PLpro, a series of cysteine proteases, including the human deubiquitinating enzymes HAUSP, USP18, UCH-L1, UCH-L3, and a papain-like protease (PLP2) from the human coronavirus NL63. GRL-0617 suppress SARS-CoV-2 infection and promote anti-viral immunity.
cell penetrant non-cytotoxic and potent inhibitor of the SARS-CoV -2 papain-like protease (SCoV2-PLpro) and SCoV-Plpro

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Kiira Ratia et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 105(42), 16119-16124 (2008-10-15)
We report the discovery and optimization of a potent inhibitor against the papain-like protease (PLpro) from the coronavirus that causes severe acute respiratory syndrome (SARS-CoV). This unique protease is not only responsible for processing the viral polyprotein into its functional
Donghyuk Shin et al.
Nature, 587(7835), 657-662 (2020-07-30)
The papain-like protease PLpro is an essential coronavirus enzyme that is required for processing viral polyproteins to generate a functional replicase complex and enable viral spread1,2. PLpro is also implicated in cleaving proteinaceous post-translational modifications on host proteins as an

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