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Merck

N2286

Sigma-Aldrich

Nonactin

from Streptomyces griseus, ≥98.0% (Total homologs, HPLC)

Synonym(e):

Ammonium-Ionophor

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10 MG
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C40H64O12
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
736.93
Beilstein:
76434
EG-Nummer:
UNSPSC-Code:
51102829
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.76

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Biologische Quelle

Streptomyces griseus

Qualitätsniveau

Beschreibung

Natural macrotetrolide, may contain homologues (like monactin and dinactin)

Assay

≥98.0% (Total homologs, HPLC)

Form

powder

Löslichkeit

chloroform: soluble 10 mg/mL

Wirkungsspektrum von Antibiotika

Gram-positive bacteria

Wirkungsweise

DNA synthesis | interferes
cell membrane | interferes

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C[C@H]1C[C@@H]2CC[C@@H](O2)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](C)C[C@H]3CC[C@H](O3)[C@H](C)C(=O)O[C@@H](C)C[C@@H]4CC[C@@H](O4)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](C)C[C@H]5CC[C@H](O5)[C@H](C)C(=O)O1

InChI

1S/C40H64O12/c1-21-17-29-9-13-34(49-29)26(6)38(42)46-23(3)19-31-11-15-36(51-31)28(8)40(44)48-24(4)20-32-12-16-35(52-32)27(7)39(43)47-22(2)18-30-10-14-33(50-30)25(5)37(41)45-21/h21-36H,9-20H2,1-8H3/t21-,22+,23+,24-,25-,26+,27+,28-,29-,30+,31+,32-,33-,34+,35+,36-

InChIKey

RMIXHJPMNBXMBU-QIIXEHPYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Chemical structure: macrolide

Anwendung

Nonactin is a macrotetrolide that forms complexes with alkali cations, such as potassium and sodium. Nonactin has been reported to inhibit the processing of cytoplasmic precursor proteins destined for the mitochondria. Nonactin is an uncoupler of oxidative phosphorylation [1].

Biochem./physiol. Wirkung

Nonactin is used as a neutral lipid membrane soluble ammonium (and potassium) ionophore, and to inhibit surface expression of certain heat shock proteins (HSP60) [2][3].

Sonstige Hinweise

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.Keep in a dry place.

Anwendung

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Pei-Ji Zhao et al.
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Total synthesis of nonactin.
Ju Y.L.; Byeang H.K.
ChemInform, 52, 571-571 (1996)
Sarah B Luesse et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 18(14), 3946-3949 (2008-07-01)
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Bioorganic & medicinal chemistry letters, 20(19), 5936-5938 (2010-08-31)
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