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Merck

L9504

D-Luciferin

luminescent, ≥98% (HPLC), powder

Synonym(e):

(S)-2-(6-Hydroxy-2-benzothiazolyl)-2-thiazolin-4-carbonsäure, 4,5-Dihydro-2-(6-hydroxy-2-benzothiazolyl)-4-thiazolcarbonsäure, Leuchtkäfer-Luciferase

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C11H8N2O3S2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
280.32
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352204
EC Number:
219-981-3
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
30484

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Produktname

D-Luciferin, synthetic

InChI key

BJGNCJDXODQBOB-SSDOTTSWSA-N

InChI

1S/C11H8N2O3S2/c14-5-1-2-6-8(3-5)18-10(12-6)9-13-7(4-17-9)11(15)16/h1-3,7,14H,4H2,(H,15,16)/t7-/m1/s1

SMILES string

OC(=O)[C@H]1CSC(=N1)c2nc3ccc(O)cc3s2

biological source

synthetic

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

solubility

DMSO: 10 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

fluorescence

λex 328 nm; λem 532 nm in H2O

storage temp.

−20°C

Quality Level

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L6882L615250227
assay

≥98% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥99% (HPLC)

assay

≥98.0% (HPLC)

solubility

DMSO: 10 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

solubility

H2O: soluble

solubility

DMSO: 10 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

solubility

water: soluble

Quality Level

300

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

100

form

powder

form

lyophilized powder

form

powder

form

powder or crystals

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

fluorescence

λex 328 nm; λem 532 nm in H2O

fluorescence

λex 328 nm; λem 532 nm in H2O

fluorescence

-

fluorescence

-

General description

D-Luciferin ist ein kleines Molekül, das in biolumineszierenden Organismen reichlich vorhanden ist. Dieses Molekül ist empfindlich gegenüber Sauerstoff und Licht.

Application

D-Luciferin wurde zur Bestimmung der Luciferaseaktivität durch einen Luciferase-Assay in Mäusen[1] und Arabidopsis thaliana-Samen eingesetzt.[2] Es wurde auch zum Messen der Biolumineszenz von ventrikulären Kardiomyozyten aus neugeborenen Ratten eingesetzt.[3]
Substrat für Leuchtkäfer-Luciferase mit einer KM von etwa 2 μM.

Biochem/physiol Actions

Die Aufnahme von D-Luciferin in Zellen wird durch Adenosintriphosphat(ATP)-Bindungskassette(ABC)-Transporterinhibitoren wie ATP-Bindungskassettentransporter G2 (ABCG2)/BCRP-Inhibitor (Brustkrebs-resistentes Protein) Fumitremorgin C reguliert. Dieses Substrat wird durch Leuchtkäfer-Luciferase oxidiert, was zum Emittieren eines Protons führt, das die Fähigkeit besitzt, lebendes Gewebe zu durchdringen.[4]

Comparable product

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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seMpai substrate is suitable for near-infrared BLI in biological experiments, offering high solubility for extended bioluminescent applications.

Questions

  1. Is this product suitable for injection into mice for in vivo applications after being dissolved in DMSO?

    1 answer
    1. Our lab has not validated this product for in vivo application.

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