L2884

Leupeptin

powder, ≥90% (HPLC)

• Synonym(e): Leupeptin -hemisulfat (Salz), Acetyl-Leu-Leu-Arg-al, N-Acetyl-L-leucyl-L-leucyl-L-argininal -hemisulfat (Salz)
• Lineare Formel: C₂₀H₃₈N₆O₄ · 1/2H₂SO₄
• CAS-Nummer: 103476-89-7
• Molekulargewicht: 475.59
• UNSPSC Code: 12352202
• PubChem Substance ID: 24896328
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00037012

Eigenschaften

• Produktname: Leupeptin, microbial, ≥90% (HPLC)
• biological source: microbial
• Quality Segment: 300
• assay: ≥90% (HPLC)
• form: powder
• input: general use sample(s)
• solubility: H₂O: 10 mM (Solutions are stable for a week at 4 °C. Stock solutions are stable up to 6 months at −20 °C.), H₂O: 50 mg/mL
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: OS(O)(=O)=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O
• InChI: 1S/2C20H38N6O4.H2O4S/c2*1-12(2)9-16(24-14(5)28)19(30)26-17(10-13(3)4)18(29)25-15(11-27)7-6-8-23-20(21)22;1-5(2,3)4/h2*11-13,15-17H,6-10H2,1-5H3,(H,24,28)(H,25,29)(H,26,30)(H4,21,22,23);(H2,1,2,3,4)/t2*15-,16-,17-;/m00./s1
• InChI key: CIPMKIHUGVGQTG-VFFZMTJFSA-N

Beschreibung

General description

Leupeptin, auch N-Acetyl-L-leucyl-L-leucyl-L-argininal genannt, ist ein natürlich vorkommendes Tripeptid, das insbesondere hemmend auf Serin- und Cysteinproteasen wirkt. Sein Wirkmechanismus beruht auf strukturell ähnlichen kovalenten Bindungsreaktionen:

• An der aktiven Stelle von Serinproteasen bildet Leupeptin ein kovalentes Halbacetal-Addukt zwischen der Aldehydgruppe von Leupeptin und der Hydroxylgruppe eines Serinrests an der aktiven Stelle des Enzyms.
• An der aktiven Stelle von Cysteinproteasen bildet der elektrophile Kohlenstoff (Aldehyd) von Leupeptin eine vergleichbare Bindung mit dem Schwefelatom eines Cysteinrests an der aktiven Stelle des Enzyms.

Biochem/physiol Actions

Inhibitor von Serin- und Cysteinproteasen. Hemmt Plasmin, Trypsin, Papain, Calpain und Cathepsin B. Es wirkt nicht hemmend auf Pepsin, Cathepsine A und D, Thrombin oder α-Chymotrypsin. Effektive Konzentration 10–100 μM.

Inhibitor von Serin- und Cysteinproteasen. Hemmt Plasmin, Trypsin, Papain, Calpain und Cathepsin B. Es wirkt nicht hemmend auf Pepsin, Cathepsine A und D, Thrombin oder α-Chymotrypsin. Effektive Konzentration 10–100 μM. In zahlreichen Studien wurde Leupeptin zum Schutz vor Hörverlust eingesetzt, der durch akustische Überstimulation oder dem ototoxischen Antibiotikum Gentamicin verursacht wurde. (Es wird vermutet, dass der Verlust an Haarzellen in der Cochlea durch Calpain gesteuert wird.)

Analysis Note

Leupeptin erzeugt in der HPLC-Analyse mehrere Peaks aufgrund der Bildung von tautomeren Isomeren in Lösung. Der Großteil an verunreinigendem Peptid ist racemisiertes Leupeptin.

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)