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Merck

L5793

Leupeptin -hemisulfat (Salz)

powder, ≥95% (HPLC)

Synonym(e):

Acetyl-Leu-Leu-Arg-al, N-Acetyl-L-leucyl-L-leucyl-L-argininal -hemisulfat (Salz)

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Über diesen Artikel

Lineare Formel:
C20H38N6O4 · 1/2H2SO4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
475.59
UNSPSC Code:
12352202
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
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Produktname

Leupeptin -hemisulfat (Salz), BioUltra, microbial, ≥95% (HPLC)

biological source

microbial

Quality Segment

product line

BioUltra

assay

≥95% (HPLC)

form

powder

solubility

H2O: 50 mg/mL

storage temp.

−20°C

SMILES string

OS(O)(=O)=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O

InChI

1S/2C20H38N6O4.H2O4S/c2*1-12(2)9-16(24-14(5)28)19(30)26-17(10-13(3)4)18(29)25-15(11-27)7-6-8-23-20(21)22;1-5(2,3)4/h2*11-13,15-17H,6-10H2,1-5H3,(H,24,28)(H,25,29)(H,26,30)(H4,21,22,23);(H2,1,2,3,4)/t2*15-,16-,17-;/m00./s1

InChI key

CIPMKIHUGVGQTG-VFFZMTJFSA-N

Biochem/physiol Actions

Inhibitor von Serin- und Cysteinproteasen. Hemmt Plasmin, Trypsin, Papain, Calpain und Cathepsin B. Es wirkt nicht hemmend auf Pepsin, Cathepsine A und D, Thrombin oder α-Chymotrypsin. Effektive Konzentration 10–100 μM.
Inhibitor von Serin- und Cysteinproteasen. Hemmt Plasmin, Trypsin, Papain, Calpain und Cathepsin B. Es wirkt nicht hemmend auf Pepsin, Cathepsine A und D, Thrombin oder α-Chymotrypsin. Effektive Konzentration 10–100 μM. In zahlreichen Studien wurde Leupeptin zum Schutz vor Hörverlust eingesetzt, der durch akustische Überstimulation oder dem ototoxischen Antibiotikum Gentamicin verursacht wurde. (Es wird vermutet, dass der Verlust an Haarzellen in der Cochlea durch Calpain gesteuert wird.)

Analysis Note

Leupeptin gives multiple peaks on HPLC because of the formation of tautomeric isomers in solution. Majority of contaminating peptide is racemized leupeptin.


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Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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