C8003

5-α-Cholestan

≥97.0% (HPLC)

• Synonym(e): NSC 224419
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₇H₄₈
• CAS-Nummer: 481-21-0
• Molekulargewicht: 372.67
• Beilstein: 2051806
• EG-Nummer: 207-562-8
• MDL-Nummer: MFCD00066412
• UNSPSC-Code: 12352211
• PubChem Substanz-ID: 24893005
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥97.0% (HPLC)
• Form: powder
• mp (Schmelzpunkt): 80-82 °C (lit.)
• SMILES String: CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC[C@H]4CCCC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C
• InChI: 1S/C27H48/c1-19(2)9-8-10-20(3)23-14-15-24-22-13-12-21-11-6-7-17-26(21,4)25(22)16-18-27(23,24)5/h19-25H,6-18H2,1-5H3/t20-,21-,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
• InChIKey: XIIAYQZJNBULGD-XWLABEFZSA-N

Beschreibung

Anwendung

5-α-Cholestan wird wie folgt verwendet:

• als interner Standard in der Gaschromatografie (GC) und Hochleistungsflüssigkeitschromatografie (HPLC) zum Quantifizieren von Cholesterin in Fleischprodukten für eine Vergleichsstudie
• zum Quantifizieren der Wirkstoffe in Ölen mittels an ein Massenspektrometer gekoppelte Gaschromatografie
• als Referenzstandard bei der GC-Analyse zum Quantifizieren des Steringehalts in den aus Haferlipiden gewonnenen unverseifbaren Stoffen und verschiedenen Sterinstandards wie Fucosterin, Sitosterin, Campesterin und Stigmasterin

Biochem./physiol. Wirkung

5α-Cholestan ist ein Sterin, das endogen aus Cholesterin gebildet wird und aus menschlichem Stuhl isoliert wurde. Es wird vom Cholesterin abgeleitet und entsteht durch die Aktivität von Darmmikroorganismen. Pflanzliche Derivate des 5α-Cholestans werden als Brassinosteroide bezeichnet. Sie aktivieren den PPI3K/Akt-Signalweg selektiv.

Angaben zur Herstellung

5α-Cholestan bildet bei einer Konzentration von 50 mg/ml in Chloroform eine klare bis leicht trübe, farblose bis schwach gelbe Lösung.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)