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C5157

Campesterol

~65%

Synonym(e):

24α-Methyl-5-cholesten-3β-ol, 24(R)-Ergost-5-en-3β-ol

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C28H48O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
400.68
UNSPSC Code:
12352211
NACRES:
NA.28
PubChem Substance ID:
EC Number:
207-484-4
Beilstein/REAXYS Number:
3216975
MDL number:

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Glycine max (soybean)

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[H][C@@]12CC=C3C[C@@H](O)CC[C@]3(C)[C@@]1([H])CC[C@]4(C)[C@H](CC[C@@]24[H])[C@H](C)CC[C@H](C)C(C)C

InChI

1S/C28H48O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h9,18-20,22-26,29H,7-8,10-17H2,1-6H3/t19-,20+,22-,23-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1

InChI key

SGNBVLSWZMBQTH-ZRUUVFCLSA-N

Application

Campesterol wurde als Standard in der GC[1]- und HPLC-Analyse von Proben pflanzlicher Öle verwendet.

Biochem/physiol Actions

Campesterol ist ein Phytosterin, das hauptsächlich in Nüssen, Früchten, Hülsenfrüchten und Samen vorkommt. Obwohl es ein Analogon von Cholesterin ist, wird es vom menschlichen Körper nur schlecht absorbiert und hemmt die Absorption von Cholesterin kompetitiv. Campesterol reduziert die Transkription von Genen, die am Cholesterin-Metabolismus in den Hepatozyten und Enterozyten beteiligt sind, und wirkt sich positiv bei der Behandlung von kardiovaskulären Erkrankungen aus.[2][3]
Phytosterin (Pflanzensterin) Kann die Absorption von in Lebensmitteln enthaltenem Cholesterin verringern.

Preparation Note

Campesterol ergibt bei 20 mg/mL in Chloroform eine farblose bis schwach gelbe Lösung.

Analysis Note

Zu ~98 % mittels HPLC und GC nachgewiesen; durch 13C-NMR wurde auch nachgewiesen, dass ~35 % Dihydrobrassicasterol (24β-Methyl-5-cholesten-3β-ol; 24[S]-Ergost-5-en-3β-ol) enthalten sind.

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Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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