C6012

Cholesta-3,5-dien

≥93% (HPLC)

• Synonym(e): Δ^3,5-Cholestadiene, Cholesterilene
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₇H₄₄
• CAS-Nummer: 747-90-0
• Molekulargewicht: 368.64
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24892827
• UNSPSC Code: 12352211
• EC Number: 212-021-4
• MDL number: MFCD00009939

Eigenschaften

• biological source: natural (organic)
• Quality Segment: 200
• assay: ≥93% (HPLC)
• form: powder
• mp: 78-80 °C (lit.)
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C=CCC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C
• InChI: 1S/C27H44/c1-19(2)9-8-10-20(3)23-14-15-24-22-13-12-21-11-6-7-17-26(21,4)25(22)16-18-27(23,24)5/h6,11-12,19-20,22-25H,7-10,13-18H2,1-5H3/t20-,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
• InChI key: RLHIRZFWJBOHHD-HKQCOZBKSA-N

Beschreibung

Application

Cholesta-3,5-dien wurde als Standard in der HPLC zur Qualitätsanalyse verschiedener Arten von Olivenöl und essbaren Fetten verwendet.

Biochem/physiol Actions

Cholesta-3,5-dien ist ein Oxysterol – ein durch Autooxidation gebildetes Cholesterinderivat. Oxysterole sind nicht-genomische Regulatoren der Cholesterinhomöostase.[1] Zu den biologischen Wirkungen gehören die Proteinprenylierung, Apoptose, Modulation des Sphingolipidmetabolismus und Thrombozytenaggregation.[2] Oxysterole binden an X-Rezeptoren der Leber, modulieren den Cholesterin-Efflux und verringern die Aufnahme von Cholesterin durch die Zellen.[1]

Preparation Note

Cholesta-3,5-dien ergibt eine klare, farblose Lösung in Chloroform bei 50 mg/mL.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H302
• pcodes: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves