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Merck

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Supelco

Tris(2-carboxyethyl)phosphin -hydrochlorid -Lösung

0.5 M, pH 7.0(aqueous solution; pH was adjusted with ammonium hydroxide)

Synonym(e):

TCEP

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H15O6P · HCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
286.65
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352128
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.25

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Qualitätsniveau

Konzentration

0.5 M

Brechungsindex

n20/D 1.367

pH-Wert

7.0(aqueous solution; pH was adjusted with ammonium hydroxide)

Dichte

1.041 g/mL at 25 °C

SMILES String

Cl.OC(=O)CCP(CCC(O)=O)CCC(O)=O

InChI

1S/C9H15O6P.ClH/c10-7(11)1-4-16(5-2-8(12)13)6-3-9(14)15;/h1-6H2,(H,10,11)(H,12,13)(H,14,15);1H

InChIKey

PBVAJRFEEOIAGW-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Das Produkt gehört zur Klasse der Trialkylphosphine.[1]
Tris (2-Carboxyethyl)-Phosphin (TCEP) ist sehr wirksam beim Aufspalten von Disulfidbindungen in wässrigen Lösungen.[2] Im Gegensatz zu anderen Trialkylphosphinen (Tributylphosphin) ist es wasserlöslich und geruchlos. Es ist auch weniger toxisch als 2-Mercaptoethanol. Aufgrund dieser Vorteile ist das Produkt besser als andere Reduktionsmittel.[3]

Anwendung

Tris (2-Carboxyethyl)-Phosphin (TCEP) kann bei verschiedenen nachgelagerten Anwendungen eingesetzt werden, einschließlich SDS-PAGE, Massenspektrometrie, Kennzeichnung mit cysteinspezifischen Markierungen und Modifikation von cysteinhaltigen Verbindungen. Das Produkt verhindert die Oxidation von Proteinproben. Daher ist es eine nützliche Pufferkomponente, da es die Enzymaktivität erhält.[4][5][6] Es wird in der Reduktion und Messung von Glutathion verwendet.[7]
Tris (2-Carboxyethyl)-Phosphin (TCEP) wird auch für Folgendes verwendet:
  • zum Spalten von Cysteinresten in einem synthetischen Peptid[5]
  • in einem Reduktionspuffer für RNA Sequentielle Untersuchung der Targets (SPOTs)-Bildgebung[8]
  • zur Reduktion von Oligonukleotiden[9]
  • als Reduktionsmittel bei der mitochondrialen Isolierung[10]

Biochem./physiol. Wirkung

Als Reduktionsmittel, das kein Mercaptan enthält, wird die in Thiol enthaltenden Verbindungen vorliegende Toxizität ausgeschlossen. Das Produkt ist in der Lage, den Schwerketten-/Leichtketten-Komplex Botulinum-Neurotoxin B aufzuschließen, der von einer einzelnen Disulfidbindung zusammengehalten wird und für die Endozytose sowie letzten Endes die Toxizität des Giftstoffs verantwortlich ist. Da disulfidgekoppelte Untereinheiten typisch für viele Giftstoffe sind (z. B. Rizin, Schlangengift und alle BoNT-Serotypen) ist das Produkt möglicherweise als Rescue-Prophylaktikum in Fällen der Verabreichung von Giftstoffen hilfreich.[11]
Tris(2-Carboxyethyl)-Phosphin-Hydrochlorid-Lösung reduziert die Disulfidbindungen und lässt andere funktionale Gruppen in Proteinen unberührt.[12]

Zubehör

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Ähnliches Produkt

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Piktogramme

Corrosion

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 1

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Xuerong Shi et al.
Journal of cellular biochemistry, 107(5), 1021-1030 (2009-06-06)
The light chain (LC) of botulinum neurotoxin B (BoNT/B) is unable to enter target neuronal cells by itself. It is brought into the cell in association with the BoNT/B heavy chain (HC) through endocytosis. The BoNT HC-LC subunits are held
M C Gilbert Lee et al.
Journal of visualized experiments : JoVE, (87)(87), doi:10-doi:10 (2014-05-20)
Cell surface proteins, including extracellular matrix proteins, participate in all major cellular processes and functions, such as growth, differentiation, and proliferation. A comprehensive characterization of these proteins provides rich information for biomarker discovery, cell-type identification, and drug-target selection, as well
Defined DNA/nanoparticle conjugates
Ackerson CJ, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 102(38), 13383-13385 (2005)
Quantitative analysis of tris (2-carboxyethyl) phosphine by anion-exchange chromatography and evaporative light-scattering detection
Tan Z, et al.
Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 59, 167-172 (2012)
E B Getz et al.
Analytical biochemistry, 273(1), 73-80 (1999-08-24)
The newly introduced sulfhydryl reductant tris(2-carboxyethyl)phosphine (TCEP) is a potentially attractive alternative to commonly used dithiothreitol (DTT). We compare properties of DTT and TCEP important in protein biochemistry, using the motor enzyme myosin as an example protein. The reductants equally

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Protokolle

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Questions

1–4 of 4 Questions  
  1. Upon opening, may I aliquot and store this product at -20C? Or which way do you recommend storing it? Thanks.

    1 answer
    1. After opening, this product is stable for at least 1 week at room temperature under inert gas such as nitrogen or argon. The long term storage of this product has not been determined. However, the powder material, under product number 580560, reports that TCEP may be stored at -20°C in aliquots for up to 3 months. Note that this material in solution retains stability when stored at an acidic or alkaline pH. Adjustment of the pH would be required prior storage. Avoid storage at pH 7.0-8.0. Also avoid exposure to high concentrations of phosphate ions (>150 mM).

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  3. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  4. soultion의 shelf-life를 알고싶습니다.

    1 answer
    1. This product is not assigned an expiration date or recommended retest date. Products with no expiration date or recommended retest date should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected. These products are also subject to a one year warranty from the date of shipment. For more information you may access the "Product Dating Information" document under "ADDITIONAL USEFUL DOCUMENTS ABOUT OUR PRODUCTS" at the bottom of the Quality Services page with this link: https://www.sigmaaldrich.com/life-science/quality-and-regulatory-management/quality-services.

      Please see the link below for the product information sheet which includes recommended storage and handling information:
      https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/120/057/646547dat.pdf

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