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6-Maleinimido-capronsäure-N-succinimidylester

≥98.0% (HPLC)

Synonym(e):

N-(ε-Maleinimidocaproyloxy)-succinimid, N-Succinimidyl-6-maleinimido-caproat, EMCS

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C14H16N2O6
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
308.29
UNSPSC Code:
12352106
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1499815
Assay:
≥98.0% (HPLC)
Form:
solid
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Quality Segment

assay

≥98.0% (HPLC)

form

solid

reaction suitability

reagent type: linker

mp

70-73 °C (lit.)

functional group

NHS ester

storage temp.

−20°C

SMILES string

O=C(ON(C(CC1)=O)C1=O)CCCCCN2C(C=CC2=O)=O

InChI

1S/C14H16N2O6/c17-10-5-6-11(18)15(10)9-3-1-2-4-14(21)22-16-12(19)7-8-13(16)20/h5-6H,1-4,7-9H2

InChI key

VLARLSIGSPVYHX-UHFFFAOYSA-N

Application

6-Maleimidohexanoic acid N-hydroxysuccinimide ester is a heterobifunctional cross-linking reagent with amine and sulfhydryl reactivity. Typically, coupled initially to molecules containing primary amines by amide bonds buffered at pH 7.5 (6.5-8.5). Second coupling specific for molecules containing free sulfhydryl by thioether linkage buffered at pH 6.8 (6.5-7.0). Useful for preparation of enzyme immunoconjugates and hapten carrier molecule conjugates.

Packaging

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Other Notes

Reagent for cross-linking and immobilisation of proteins

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assay

≥98.0% (HPLC)

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≥98.5% (HPLC)

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98%

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≥98.0% (HPLC)

reaction suitability

reagent type: linker

reaction suitability

reagent type: linker

reaction suitability

reagent type: cross-linking reagent

reaction suitability

reagent type: linker

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

100

mp

70-73 °C (lit.)

mp

167-171 °C

mp

70-73 °C (lit.)

mp

123-129 °C

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

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solid

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solid

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-

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Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

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11 - Combustible Solids

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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T. Kitagawa
Enzyme Immunoassay, 81-81 (1981)
Mitsuko Maeda et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 15(3), 621-624 (2005-01-25)
The adenovirus vector is a promising carrier for the efficient transfer of genes into cells via the coxackie-adenovirus receptor (CAR) and integrins (alphavbeta3 and alphavbeta5). The clinical use of the adenovirus vector remains problematic however. Successful administration of this vector
Shinya Kida et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 55(4), 685-687 (2007-04-06)
6-maleimidohexanoic acid N-hydroxysuccinimide ester has been used widely for preparation of enzyme immunoconjugates as a unique heterobifunctional cross-linking reagent. Its heterobifunctional reactivity is good, but its ester portion hydrolyzes easily in the presence of water. Several 6-maleimidohexanoic acid active esters



Global Trade Item Number

SKUGTIN
MX0100-2004055977230307
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800380500004022536358062
800380100004022536358055
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M0375-100G04061835321070
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800380902504022536358079
800380050004022536358048

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