287897

Dicumarol

A cell-permeable quinone reductase inhibitor with anticoagulant properties.

• Synonym(e): Dicumarol, 3,3ʹ-Methylenbis(4-Hydroxycoumarin), Bishydroxycoumarin, Dicumarol
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₉H₁₂O₆
• CAS-Nummer: 66-76-2
• Molekulargewicht: 336.29
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00006857
• Assay: ≥98% (titration)
• Form: solid
• Quality level: 100
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Eigenschaften

• Quality Level: 100
• description: Merck USA index - 14, 3090
• assay: ≥98% (titration)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: white
• solubility: 0.1 M NaOH: 15 mg/mL, pyridine: 50 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: [o]1c2c(c(c([c]1=O)Cc3[c]([o]c4c(c3O)cccc4)=O)O)cccc2
• InChI: 1S/C19H12O6/c20-16-10-5-1-3-7-14(10)24-18(22)12(16)9-13-17(21)11-6-2-4-8-15(11)25-19(13)23/h1-8,20-21H,9H2
• InChI key: DOBMPNYZJYQDGZ-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Ein zellpermeabler Chinon-Reduktase-Inhibitor mit gerinnungshemmenden Eigenschaften. Bindet in Konkurrenz mit NADH oder NADPH und hemmt die NAD(P)H:Chinon-Oxidoreduktase (NQO1). Hemmt bewiesenermaßen die IGF-I-, Menadion- und DMNQ-vermittelte Aktivierung von stress-aktivierter Proteinkinase/c-jun NH2-terminal-Kinase (SAPK/JNK) und darauffolgende Phosphorylierung von c-Jun sowie die stressinduzierte Aktivierung (hypertonisches Sorbitol) von SAPK/JNK. Wirkt sich nicht auf die p38-Phosphorylierung oder Proteinkinase-B-Aktivierung auf. Induziert bewiesenermaßen Apoptose in MCF7-Brustkarzinomzellen. Hemmt das Glutathion-S-Transferase (GST) A1-1-Enzym (K_iu = 4,4 µ;M, K_ic = 3,6 µ;M) in vitro und in MCF7/VPα;-Zellen (ein multiresistentes Derivat von MCF7, mit GST A1-1 transfiziert). Blockiert die Brefeldin-A-abhängige Mono-ADP-Ribosylierung in vitro und die Golgi-Zersetzung in lebenden Zellen (IC₅₀ = 180 µ;M bzw. 150 µ;M).

Biochem/physiol Actions

Primärziel
Blockiert Brefeldin A-abhängige Mono-ADP-Ribosylierung in vitro

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: ja

Ziel-IC₅₀: 180 µ;M bzw. 150 µ;M zur Blockierung der Brefeldin-A-abhängige Mono-ADP-Ribosylierung in vitro bzw. zur Golgi-Zersetzung in lebenden Zellen

Packaging

Verpackt unter inertem Gas

Preparation Note

In Lösung unbeständig; unmittelbar vor der Verwendung rekonstituieren.

Other Notes

Aufgrund der Beschaffenheit der in dieser Lieferung enthaltenen Gefahrgüter können zusätzliche Versandkosten bei Ihrer Bestellung anfallen. Bestimmte Größen sind ggf. von den Versandzuschlägen für Gefahrgüter ausgenommen. Um weitere Informationen über diese Versandzuschläge zu erhalten, kontaktieren Sie bitte Ihren lokalen Vertrieb.

Seanor, K.L., et al. 2003. Antioxid. Redox. Signal5, 103.
Krause, D., et al. 2001. J. Biol. Chem.276, 19244.
Pink, J.J., et al. 2000. J. Biol. Chem.275, 5416.
Cross, J.V., et al. 1999. J. Biol. Chem.274, 31150.
Morrow, C.S., et al. 1998. J. Biol. Chem.273, 20114.
Weigert, R., et al. 1997. J. Biol. Chem.272, 14200.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Toxisch &; Karzinogen / Teratogen (G)

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS06,GHS08,GHS09
• signalword: Danger
• hcodes: H301,H372,H411
• pcodes: P260 - P264 - P273 - P301 + P310 - P314 - P391
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2 - STOT RE 1 Oral
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable