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Dicumarol

A cell-permeable quinone reductase inhibitor with anticoagulant properties.

• Synonym(e): Dicumarol, 3,3ʹ-Methylenbis(4-Hydroxycoumarin), Bishydroxycoumarin, Dicumarol
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₉H₁₂O₆
• CAS-Nummer: 66-76-2
• Molekulargewicht: 336.29
• MDL-Nummer: MFCD00006857
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥98% (titration)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Farbe: white
• Löslichkeit: 0.1 M NaOH: 15 mg/mL; pyridine: 50 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: 2-8°C
• InChI: 1S/C19H12O6/c20-16-10-5-1-3-7-14(10)24-18(22)12(16)9-13-17(21)11-6-2-4-8-15(11)25-19(13)23/h1-8,20-21H,9H2
• InChIKey: DOBMPNYZJYQDGZ-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein zellpermeabler Chinon-Reduktase-Inhibitor mit gerinnungshemmenden Eigenschaften. Bindet in Konkurrenz mit NADH oder NADPH und hemmt die NAD(P)H:Chinon-Oxidoreduktase (NQO1). Hemmt bewiesenermaßen die IGF-I-, Menadion- und DMNQ-vermittelte Aktivierung von stress-aktivierter Proteinkinase/c-jun NH2-terminal-Kinase (SAPK/JNK) und darauffolgende Phosphorylierung von c-Jun sowie die stressinduzierte Aktivierung (hypertonisches Sorbitol) von SAPK/JNK. Wirkt sich nicht auf die p38-Phosphorylierung oder Proteinkinase-B-Aktivierung auf. Induziert bewiesenermaßen Apoptose in MCF7-Brustkarzinomzellen. Hemmt das Glutathion-S-Transferase (GST) A1-1-Enzym (K_iu = 4,4 µ;M, K_ic = 3,6 µ;M) in vitro und in MCF7/VPα;-Zellen (ein multiresistentes Derivat von MCF7, mit GST A1-1 transfiziert). Blockiert die Brefeldin-A-abhängige Mono-ADP-Ribosylierung in vitro und die Golgi-Zersetzung in lebenden Zellen (IC₅₀ = 180 µ;M bzw. 150 µ;M).

Ein zellpermeabler Chinon-Reduktase-Inhibitor mit gerinnungshemmenden Eigenschaften. Potenziert die Apoptose durch gleichzeitige Blockierung der SAPK/JNK- und NF-κ;B-Signalwege. Wirkt sich nicht auf die Phosphorylierung von p38 oder Aktivierung von AKT auf. Blockiert die Brefeldin-A-abhängige Mono-ADP-Ribosylierung in vitro und die Golgi-Zersetzung in lebenden Zellen (IC₅₀ = 180 µ;M bzw. 150 µ;M).

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
Blockiert Brefeldin A-abhängige Mono-ADP-Ribosylierung in vitro

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: ja

Ziel-IC₅₀: 180 µ;M bzw. 150 µ;M zur Blockierung der Brefeldin-A-abhängige Mono-ADP-Ribosylierung in vitro bzw. zur Golgi-Zersetzung in lebenden Zellen

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Toxisch &; Karzinogen / Teratogen (G)

Rekonstituierung

In Lösung unbeständig; unmittelbar vor der Verwendung rekonstituieren.

Sonstige Hinweise

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Seanor, K.L., et al. 2003. Antioxid. Redox. Signal5, 103.
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Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS08,GHS09
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301,H372,H411
• P-Sätze: P260 - P264 - P273 - P301 + P310 - P314 - P391
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2 - STOT RE 1 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable