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NBD Sphingosine

omega(7-nitro-2-1,3-benzoxadiazol-4-yl)(2S,3R,4E)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol, chloroform:methanol (8:2)

Synonym(e):

D-erythro-Sphingosine-N-NBD

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C24H39N5O5
CAS-Nummer:
799268-47-6
Molekulargewicht:
477.60
MDL-Nummer:
MFCD00870345
UNSPSC-Code:
12352211
NACRES:
NA.25

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Assay

>99% (TLC)

Form

liquid

Verpackung

pkg of 1 × 1 mL (810205X-250ug)

Hersteller/Markenname

Avanti Research™ - A Croda Brand 810205X

Konzentration

0.25 mg/mL (810205X-250ug)

Versandbedingung

dry ice

Lagertemp.

−20°C

Allgemeine Beschreibung

Sphingosine is the most bioactive sphingoid with the common long chain base in sphingolipids. It is a constituent of the cell membrane.[1] 7-nitro-2-1,3-benzoxadiazol-4-yl (NBD) sphingosine is a derivative of sphingosine attached with the fluorescent probe, NBD group.[2]

Anwendung

NBD Sphingosine or omega(7-nitro-2-1,3-benzoxadiazol-4-yl)(2S,3R,4E)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol may be used:
  • as a negative control to determine the binding of Atg12-Atg5 conjugate with phosphatidylethanolamine (PE)-containing liposomes[3]
  • to label sphingosine kinase 1 (SphK1) in order to determine its role in endocytic membrane trafficking[4]
  • to generate 7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl (NBD)-ceramide C16[5]

Biochem./physiol. Wirkung

Sphingosine serves as a precursor for ceramide. It is involved in the inhibition of protein kinase C in human platelets.[1]

Verpackung

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (810205X-250ug)

Rechtliche Hinweise

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Piktogramme

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1 - STOT SE 1 - STOT SE 3

Zielorgane

Central nervous system

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

>125.5 °F

Flammpunkt (°C)

> 51.95 °C

Zulassungslistungen

Zulassungslistungen werden hauptsächlich für chemische Produkte erstellt. Für nicht-chemische Produkte können hier nur begrenzte Angaben gemacht werden. Kein Eintrag bedeutet, dass keine der Komponenten gelistet ist. Es liegt in der Verantwortung des Benutzers, die sichere und legale Verwendung des Produkts zu gewährleisten.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

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F-Xabier Contreras et al.
Biophysical journal, 90(11), 4085-4092 (2006-03-15)
Sphingosine, at 5-15 mol % total lipids, remarkably increases the permeability to aqueous solutes of liposomal and erythrocyte ghost membranes. The increased permeability cannot be interpreted in terms of leakage occurring at the early stages of a putative membrane solubilization
Sphingosine increases the permeability of model and cell membranes
Contreras FX, et al.
Biophysical Journal, 90(11), 4085-4092 (2006)
Kamilah Castro et al.
EBioMedicine, 43, 392-410 (2019-04-15)
Multiple Sclerosis (MS) results from genetic predisposition and environmental variables, including elevated Body Mass Index (BMI) in early life. This study addresses the effect of BMI on the epigenome of monocytes and disease course in MS. Fifty-four therapy-naive Relapsing Remitting
Dan-Dan Song et al.
Cell death & disease, 8(7), e2912-e2912 (2017-07-07)
Our previous findings suggest that sphingosine kinase 2 (SPK2) mediates ischemic tolerance and autophagy in cerebral preconditioning. The aim of this study was to determine by which mechanism SPK2 activates autophagy in neural cells. In both primary murine cortical neurons
Santiago Lima et al.
The Journal of biological chemistry, 292(8), 3074-3088 (2017-01-05)
The balance between cholesterol and sphingolipids within the plasma membrane has long been implicated in endocytic membrane trafficking. However, in contrast to cholesterol functions, little is still known about the roles of sphingolipids and their metabolites. Perturbing the cholesterol/sphingomyelin balance
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