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Merck

810205P

Avanti

NBD-Sphingosin

omega(7-nitro-2-1,3-benzoxadiazol-4-yl)(2S,3R,4E)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol, powder

Synonym(e):

D-erythro-Sphingosin-N-NBD

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C24H39N5O5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
477.60
UNSPSC-Code:
12352211
NACRES:
NA.25

Assay

>99% (TLC)

Form

powder

Verpackung

pkg of 1 × 250 μg (810205P-250ug)
pkg of 1 × 50 μg (810205P-50ug)

Hersteller/Markenname

Avanti Research - A Croda Brand 810205P

Versandbedingung

dry ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

OC[C@@](N)([H])[C@]([H])(O)/C=C/CCCCCCCCCCCCCNC1=CC=C([N+]([O-])=O)C2=NON=C21

Verwandte Kategorien

Allgemeine Beschreibung

Sphingosin ist das Sphingoid mit der größten Bioaktivität und ein Bestandteil der Zellmembran. NBD-Sphingosin ist ein mit der 7-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl-(NBD)-Fluorophorgruppe markiertes Sphingosinderivat.

Anwendung

NBD-Sphingosin oder Omega(7-Nitro-2-1,3-benzoxadiazol-4-yl)(2S,3R,4E)-2-aminooctadec-4-en-1,3-diol wird zur Messung von Sphingosinkinase-1-(SPHK1)- und Sphingosinkinase-2-(SPHK2)-Aktivität verwendet. NBD-Sphingosin kann als Negativkontrolle bei der Bestimmung der Bindung von Atg12-Atg5 Konjugat mit Phosphatidylethanolamin-(PE)-enthaltenden Liposomen sowie zur Markierung von Sphingosinkinase 1 (SPHK1) zur Bestimmung seiner Rolle beim Endozytose-Membrantransport eingesetzt werden.

Biochem./physiol. Wirkung

Sphingosin ist die Vorläufersubstanz von Ceramid. Es spielt eine entscheidende Rolle als selektiver Proteinkinase-C-Inhibitor.

Verpackung

Braunes 5-mL-Glasfläschchen mit Schraubkappe (810205P - 50 μg)
Braunes 5-mL-Glasfläschchen mit Schraubkappe (810205P – 250 μg)

Rechtliche Hinweise

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Sphingosine kinase 2 activates autophagy and protects neurons against ischemic injury through interaction with Bcl-2 via its putative BH3 domain
Song DD, et al.
Cell Death & Disease, 8(7), e2912-e2912 (2017)
F-Xabier Contreras et al.
Biophysical journal, 90(11), 4085-4092 (2006-03-15)
Sphingosine, at 5-15 mol % total lipids, remarkably increases the permeability to aqueous solutes of liposomal and erythrocyte ghost membranes. The increased permeability cannot be interpreted in terms of leakage occurring at the early stages of a putative membrane solubilization
Sphingosine increases the permeability of model and cell membranes
Contreras FX, et al.
Biophysical Journal, 90(11), 4085-4092 (2006)
Santiago Lima et al.
Autophagy, 14(6), 942-957 (2018-01-26)
The bioactive sphingolipid metabolite sphingosine-1-phosphate (S1P) and the enzyme that produces it, SPHK1 (sphingosine kinase 1), regulate many processes important for the etiology of cancer. It has been suggested that SPHK1 levels are regulated by the tumor suppressor protein TP53
TP53 is required for BECN1-and ATG5-dependent cell death induced by sphingosine kinase 1 inhibition
Lim S, et al.
Autophagy, 14(6), 942-957 (2018)

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