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Merck

80613

Sigma-Aldrich

(−)-trans-Pinocarveol

≥96.0% (sum of enantiomers, GC)

Synonym(e):

(1S,3R,5S)-2(10)-Pinen-3-ol, (1S,3R,5S)-6,6-Dimethyl-2-methylenbicyclo[3.1.1]heptan-3-ol

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H16O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
152.23
Beilstein:
5730571
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352002
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

≥96.0% (sum of enantiomers, GC)

Form

liquid

Optische Aktivität

[α]20/D −72±3°, neat

Farbe

opaque white

Brechungsindex

n20/D 1.500

Dichte

0.979 g/mL at 20 °C (lit.)

SMILES String

CC1(C)[C@@H]2C[C@@H](O)C(=C)[C@H]1C2

InChI

1S/C10H16O/c1-6-8-4-7(5-9(6)11)10(8,2)3/h7-9,11H,1,4-5H2,2-3H3/t7-,8+,9+/m0/s1

InChIKey

LCYXQUJDODZYIJ-DJLDLDEBSA-N

Allgemeine Beschreibung

(-)-trans-Pinocarveol is an allyl alcohol. It is formed during the allylic oxidation of β-pinene using hydrogen peroxide-selenium dioxide[1] or from the isomerization of α-pinene oxide over zirconium oxide.[2]

Sonstige Hinweise

Volatile component of essential oils occuring in many plants. Starting material for highly pure (-)-nopinone[3]

Lagerklassenschlüssel

12 - Non Combustible Liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves


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P. Lavalee et al.
The Journal of Organic Chemistry, 51, 1362-1362 (1986)
Isomerization of a-pinene oxide over solid acids and bases.
Arata K and Tanabe K.
Chemistry Letters (Jpn), 8(8), 1017-1018 (1979)
Allylic Oxidation with Hydrogen Peroxide-Selenium Dioxide: trans-Pinocarveol.
Coxon JM, et al.
Organic Syntheses, 25-25 (1977)

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