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Sigma-Aldrich

1-Azido-2-brom-benzol -Lösung

~0.5 M in tert-butyl methyl ether

Synonym(e):

2-Brom-phenyl-azid -Lösung

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H4BrN3
CAS-Nummer:
3302-39-4
Molekulargewicht:
198.02
Beilstein:
1941487
MDL-Nummer:
MFCD11207352
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
329768026

Assay

≥95.0% (HPLC)

Form

solution

Konzentration

~0.5 M in tert-butyl methyl ether

Verunreinigungen

≤2.0% water

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

Brc1ccccc1N=[N+]=[N-]

InChI

1S/C6H4BrN3/c7-5-3-1-2-4-6(5)9-10-8/h1-4H

InChIKey

QOVQEONXPGQIHT-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

1-Azido-2-bromobenzene is an aromatic azide generally used in copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reactions.[1] It can also undergo palladium-catalyzed cross-coupling with arylboronic acids to form the corresponding azido-bis-aryl derivatives.[2]

Anwendung

Review[3]

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

-27.4 °F

Flammpunkt (°C)

-33 °C

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
BCBD4548V
BCBD4548

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First Suzuki?Miyaura type cross-coupling of ortho-azidobromobenzene with arylboronic acids and its application to the synthesis of fused aromatic indole-heterocycles
Pudlo M, et al.
Tetrahedron, 63(41), 10320-10329 (2007)
Cu-catalyzed azide? alkyne cycloaddition
Meldal M & Torn?e CW
Chemical Reviews, 108(8), 2952-3015 (2008)
Stefan Bräse et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 44(33), 5188-5240 (2005-08-16)
Since the discovery of organic azides by Peter Griess more than 140 years ago, numerous syntheses of these energy-rich molecules have been developed. In more recent times in particular, completely new perspectives have been developed for their use in peptide

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