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Sigma-Aldrich

(S)-(+)-Mandelsäure

ReagentPlus®, ≥99%

Synonym(e):

(S)-α-Hydroxyphenylessigsäure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
C6H5CH(OH)CO2H
CAS-Nummer:
17199-29-0
Molekulargewicht:
152.15
Beilstein:
2208678
EG-Nummer:
241-240-8
MDL-Nummer:
MFCD00004495
UNSPSC-Code:
12352002
PubChem Substanz-ID:
329767945
NACRES:
NA.22

Produktlinie

ReagentPlus®

Assay

≥99%

Form

crystals

mp (Schmelzpunkt)

131-134 °C (lit.)
132-138 °C

SMILES String

O[C@H](C(O)=O)c1ccccc1

InChI

1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11)/t7-/m0/s1

InChIKey

IWYDHOAUDWTVEP-ZETCQYMHSA-N

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Anwendung

(S)-(+)-Mandelic acid can be used as a starting material to synthesize (S)-cyclohexenyl phenyl glycoxilic acid, an optically active tertiary α-hydroxy acid component of (S)-oxybutynin.
It is a versatile reagent used in the resolution of racemates and the preparation of amides.

Rechtliche Hinweise

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Piktogramme

Corrosion
GHS05

Signalwort

Danger

H-Sätze

H318

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

>374.0 °F

Flammpunkt (°C)

> 190 °C

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Chiral mandelic acid template provides a highly practical solution for (S)-oxybutynin synthesis.
Grover P T, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 65(19), 6283-6287 (2000)
Tetrahedron, 50, 5049-5049 (1994)
Mara Reifenrath et al.
Metabolic engineering communications, 7, e00079-e00079 (2018-10-30)
Mandelic acid is an important aromatic fine chemical and is currently mainly produced via chemical synthesis. Recently, mandelic acid production was achieved by microbial fermentations using engineered Escherichia coli and Saccharomyces cerevisiae expressing heterologous hydroxymandelate synthases (hmaS). The best-performing strains
The Journal of Organic Chemistry, 58, 2313-2313 (1993)
Synthetic Communications, 23, 2761-2761 (1993)
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