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Sigma-Aldrich

3-Fluorphthalsäureanhydrid

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H3FO3
CAS-Nummer:
652-39-1
Molekulargewicht:
166.11
EG-Nummer:
211-491-8
MDL-Nummer:
MFCD00039696
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24870433
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

200

Assay

95%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

158-161 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

anhydride
ester
fluoro

SMILES String

Fc1cccc2C(=O)OC(=O)c12

InChI

1S/C8H3FO3/c9-5-3-1-2-4-6(5)8(11)12-7(4)10/h1-3H

InChIKey

WWJAZKZLSDRAIV-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

3-Fluorophthalic anhydride undergoes reduction with NaBH4 to afford 4-fluorophthalide and 7-fluorophthalide.[1] It can be synthesized starting from 3-nitrophthaloyl dichloride.[2]

Anwendung

3-Fluorophthalic anhydride may be used in the preparation of substituted benzamides with potential neuroleptic activity.[3] It may be employed as starting reagent for the synthesis of 8-fluoro-10-methyl-1,2-benzanthracene.[4]

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
BCCK3349
BCCK4515
BCCH9476
BCCD4907
BCCB6894

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Notes-Preparation of 3-Fluorophthalic Anhydride.
Heller A.
The Journal of Organic Chemistry, 25(5), 834-835 (1960)
Regioselectivity of metal hydride reductions of unsymmetrically substituted cyclic anhydrides. systems where" steric hindrance along the preferred reaction path" rationalization is not applicable.
Kayser MM and Morand P.
Canadian Journal of Chemistry, 58(23), 2484-2490 (1980)
Synthesis of 8-Fluoro-10-methyl-1, 2-benzanthracene1.
Newman MS and Wiseman EH.
The Journal of Organic Chemistry, 26(9), 3208-3211 (1961)
A new synthesis of 3-fluorophthalic anhydride.
Passudetti M, et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 50(2), 251-255 (1990)
Yingming Wang et al.
Colloids and surfaces. B, Biointerfaces, 188, 110795-110795 (2020-01-29)
Anaplastic lymphoma kinase (ALK) is a major target in treating non-small-cell lung cancer, and several ALK inhibitors have been developed to antagonize its kinase activity. However, patients treated with inhibitors ultimately develop drug resistance. Therefore, therapies with new mechanisms of
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