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Merck

284785

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-6-Methoxy-α-methyl-2-naphthalinessigsäure

98%

Synonym(e):

Naproxen, (S)-(+)-2-(6-Methoxy-2-naphthyl)-propionsäure, (S)-(+)-6-Methoxy-α-methyl-2-naphthylessigsäure

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About This Item

Lineare Formel:
CH3OC10H6CH(CH3)CO2H
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
230.26
Beilstein:
3591068
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

Assay

98%

Optische Aktivität

[α]25/D +66°, c = 1 in chloroform

mp (Schmelzpunkt)

152-154 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

carboxylic acid

SMILES String

COc1ccc2cc(ccc2c1)[C@H](C)C(O)=O

InChI

1S/C14H14O3/c1-9(14(15)16)10-3-4-12-8-13(17-2)6-5-11(12)7-10/h3-9H,1-2H3,(H,15,16)/t9-/m0/s1

InChIKey

CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N

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Allgemeine Beschreibung

(S)-(+)-6-Methoxy-α-methyl-2-naphthaleneacetic acid is a nonsteroidal anti-inflammatory molecule (NSAID). The (S)-enantiomer is 30 times more active than the (R)-enantiomer.[1][2]

Anwendung

(S)-(+)-6-Methoxy-α-methyl-2-naphthaleneacetic acid can be used as a chiral ligand in the synthesis of organotin (IV) carboxylate metal complexes.[3][4]

Biochem./physiol. Wirkung

Nicht selektiver Cyclooxygenase (COX-1 und COX-2) Inhibitor.

Anwendung

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3


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Enzymatic resolution of naproxen
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Tetrahedron Asymmetry, 14(16), 2459-2465 (2003)
Chiral self-assembly of methyltin (IV)-naproxenates: Combining dative Sn--O bonds, secondary Sn? O interactions and C--H? O hydrogen bonding to make an inter-helical meander-shaped network and a cross-linked Z-shaped ribbon
Deak A and Tarkanyi G
Journal of Organometallic Chemistry, 691(8), 1693-1702 (2006)
Development and validation of RP-HPLC methods for simultaneous estimation of naproxen and esomeprazole magnesium trihydrate in combined pharmaceutical formulation
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International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, 4(Suppl 3), 533-537 (2012)
Chiral organotin (IV) carboxylates complexes: Syntheses, characterization, and crystal structures with chiral (S)-(+)-6-methoxy-α-methyl-2-naphthaleneaceto acid ligand
Ma C, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 696(10), 2165-2171 (2011)
J Rossat et al.
Clinical pharmacology and therapeutics, 66(1), 76-84 (1999-08-03)
To compare the renal hemodynamic and tubular effects of celecoxib, a selective inhibitor of cyclooxygenase-2 (COX-2) to those of naproxen, a nonselective inhibitor of cyclooxygenases in salt-depleted subjects. Forty subjects were randomized into four parallel groups to receive 200 mg

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