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Merck

276685

Sigma-Aldrich

Methacrylsäureanhydrid

contains 2,000 ppm topanol A as inhibitor, ≥98%

Synonym(e):

Methacrylic acid anhydride

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About This Item

Lineare Formel:
[H2C=C(CH3)CO]2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
154.16
Beilstein:
1761982
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12162002
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.23

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Qualitätsniveau

Assay

≥98%

Form

liquid

Enthält

2,000 ppm topanol A as inhibitor

Brechungsindex

n20/D 1.453 (lit.)

bp

87 °C/13 mmHg (lit.)

Dichte

1.035 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

CC(=C)C(=O)OC(=O)C(C)=C

InChI

1S/C8H10O3/c1-5(2)7(9)11-8(10)6(3)4/h1,3H2,2,4H3

InChIKey

DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Methacrylanhydrid ist eine organische Verbindung, die aus Methacrylsäure gewonnen wird und zur Klasse der Acrylsäuren gehört. Es wird hauptsächlich als Monomer bei der Produktion von Polymeren eingesetzt, insbesondere von Poly(methacrylsäure) und ihren Copolymeren. Diese Polymere finden aufgrund ihrer ausgezeichneten chemischen und thermischen Stabilität Anwendungen in einer Vielzahl von Bereichen, einschließlich bio-erneuerbaren Harzen, pH-sensitiven Hydrogelen, Duroplasten, Beschichtungen, Klebstoffen und Kunststoffen. Bei der Polymerisation von Methacrylanhydrid wird am häufigsten Topanol A als Inhibitor eingesetzt. Topanol A wird üblicherweise in kleinen Mengen (2.000 ppm) zugegeben, um unerwünschte Nebenreaktionen während der Polymerisation zu verhindern und so eine kontrollierte und qualitativ hochwertige Polymerbildung zu gewährleisten.

Anwendung

Methacrylsäureanhydrid kann als Ausgangsmaterial für die Synthese von Folgendem verwendet werden:
  • pH-sensitive methacrylierte Chondroitinsulfat-Hydrogele durch Copolymerisierungsreaktion. Diese Hydrogele können in Arzneimittelabgabesystemen verwendet werden.
  • Lignin-basierte Duroplaste mit hoher Leistung.
  • Gelpolymer-Elektrolyt, der dann in die Kathode integriert wird, um Hochleistungs-Lithium-Ionen-Batterien herzustellen.
Methacrylsäureanhydrid kann auch als Vorstufe für die Synthese von bio-erneuerbaren Harzen für Verbundmaterialanwendungen eingesetzt werden. Es kann zum Beispiel zum Herstellen von Sojabohnenöl und einem Harzsystem auf Basis von Eugenol eingesetzt werden. Dieses Harz verfügt über eine hohe thermische Stabilität und gute mechanische Eigenschaften, wodurch es sich als geeignete Matrix für den Pultrusionsprozess eignet.

Piktogramme

CorrosionExclamation mark

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

183.2 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

84 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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