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Sigma-Aldrich

Crotonsäurenitril (cis+trans)

99%

Synonym(e):

2-Butensäurenitril (cis+trans)

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About This Item

Lineare Formel:
CH3CH=CHCN
CAS-Nummer:
4786-20-3
Molekulargewicht:
67.09
Beilstein:
1719747
EG-Nummer:
225-335-1
MDL-Nummer:
MFCD00001935
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24855216
NACRES:
NA.22

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Assay

99%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.419 (lit.)

bp

120-121 °C (lit.)

Dichte

0.824 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

nitrile

SMILES String

C\C=C\C#N

InChI

1S/C4H5N/c1-2-3-4-5/h2-3H,1H3/b3-2+

InChIKey

NKKMVIVFRUYPLQ-NSCUHMNNSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Neurotoxic properties of crotononitrile have been investigated[1]. Mechanism of the Baylis-Hillman reaction of crotononitrile and benzaldehyde in the presence of 1,4-diazabicyclo[2,2,2]octane (catalyst) has been investigated[2].

Piktogramme

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

60.8 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

16 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
STBD0697V
MKBL1599V
STBC7401V
MKBK9383V
STBC2052V

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Eduardo Balbuena et al.
Toxicology and applied pharmacology, 187(2), 89-100 (2003-03-22)
The neurotoxic compound crotononitrile has two isomeric forms, cis and trans. We compared the effects of these two isomers isolated by distillation from the commercially available mixture. Adult male Long-Evans rats were administered vehicle control, cis-crotononitrile (80, 100, and 120
Effect of solvent, pressure and catalyst on the E/Z-selectivity in the Baylis-Hillman reaction between crotononitrile and benzaldehyde.
van Rozendaal ELM, et al.
Tetrahedron, 49(31), 6931-6936 (1993)
Pere Boadas-Vaello et al.
Toxicology and applied pharmacology, 225(3), 310-317 (2007-09-20)
Several alkylnitriles are toxic to sensory systems, including the vestibular system, through yet undefined mechanisms. This study addressed the hypothesis that the vestibular toxicity of cis-crotononitrile depends on CYP2E1-mediated bioactivation. Wild-type (129S1) and CYP2E1-null female mice were exposed to cis-crotononitrile
H Tanii et al.
Nihon eiseigaku zasshi. Japanese journal of hygiene, 54(2), 459-466 (1999-09-10)
Nitriles are widely used in industry as plastics, solvents, and synthetic intermediates. It has been shown that the thermal degradation of acrylonitrile-based plastics leads to the emission of a great variety of nitriles. Exposure of humans and experimental animals to
Carla Soler-Martín et al.
Toxicological sciences : an official journal of the Society of Toxicology, 96(1), 123-132 (2006-12-13)
Several nitriles have been demonstrated to cause hair cell loss in the inner ear of the rat, but the susceptibility of other species to this toxic effect has not been investigated. Adult male Swiss mice were administered (po) control vehicle
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