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Sigma-Aldrich

Bis-(1,5-cyclooctadien)-nickel(0)

Synonym(e):

Bis(cyclooctadien)nickel, Ni(COD)2

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C16H24Ni
CAS-Nummer:
1295-35-8
Molekulargewicht:
275.06
EG-Nummer:
215-072-0
MDL-Nummer:
MFCD00058902
UNSPSC-Code:
12352202
PubChem Substanz-ID:
24854723
NACRES:
NA.22

Eignung der Reaktion

core: nickel
reaction type: Cross Couplings
reagent type: catalyst

Parameter

temperature sensitive

mp (Schmelzpunkt)

60 °C (dec.) (lit.)

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[Ni].C1CC=CCCC=C1.C2CC=CCCC=C2

InChI

1S/2C8H12.Ni/c2*1-2-4-6-8-7-5-3-1;/h2*1-2,7-8H,3-6H2;/b2*2-1-,8-7-;

InChIKey

JRTIUDXYIUKIIE-KZUMESAESA-N

Anwendung

Reaktant für:
  • Oxidative Additionsreaktionen

Katalysator für:
  • Asymmetrische α-Arylierung und Heteroarylierung von Ketonen mit Chlorarenen
  • Kreuzkupplungsreaktionen
  • Regioselektive und stereoselektive Carboxylierung/Cyclisierung von Allenylaldehyd in einer Kohlenstoffdioxid-Atmosphäre
  • Methylcarboxylierung von Homopropargylalkoholen
  • Stereoselektive borylierende Keton-Dien-Kupplung
  • Cycloaddition von Benzamiden mit internen Alkinen
Er wird zur Katalyse der Addition von Allylphenylsulfid an Alkinen eingesetzt, wodurch 1,4-Diene entstehen. Die Reaktion mit terminalen Acetylenen weist hohe Ergiebigkeit und hohe Selektivität auf. Verschiedene funktionelle Gruppen werden toleriert.
Katalysator für die Cycloaddition von 1,3-Dienen.

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

06693

Timestrip Plus™ -20 °C

912794

Ni(COD)(DQ), ≥95%

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Carc. 2 - Flam. Sol. 1 - Skin Sens. 1 - STOT RE 1

Zielorgane

Lungs

Lagerklassenschlüssel

4.1B - Flammable solid hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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