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157457

Sigma-Aldrich

3,5-Di-tert-butyl-o-benzochinon

98%

Synonym(e):

3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-3,5-cyclohexadiene-1,2-dione, 3,5-Di-t-butyl-o-quinone, 3,5-Di-tert-butyl-1,2-benzoquinone, 3,5-Di-tert-butyl-o-quinone, 3,5-Di-tert-butylcyclohexa-3,5-diene-1,2-dione, 3,5-Di-tert-butylquinone, 3,5-Ditert-butylcyclohexa-3,5-diene-1,2-dione, 4,6-Di-tert-butyl-1,2-benzoquinone, 4,6-Di-tert-butyl-o-benzoquinone

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About This Item

Lineare Formel:
[(CH3)3C]2C6H2(=O)2
CAS-Nummer:
3383-21-9
Molekulargewicht:
220.31
Beilstein:
2047944
EG-Nummer:
222-189-0
MDL-Nummer:
MFCD00001647
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24849680
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

100

Assay

98%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

112-114 °C (lit.)

SMILES String

CC(C)(C)C1=CC(=O)C(=O)C(=C1)C(C)(C)C

InChI

1S/C14H20O2/c1-13(2,3)9-7-10(14(4,5)6)12(16)11(15)8-9/h7-8H,1-6H3

InChIKey

NOUZOVBGCDDMSX-UHFFFAOYSA-N

Angaben zum Gen

human ... ACHE(43) , BCHE(590) , CES1(1066)

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Allgemeine Beschreibung

Reactions of the phosphinidene-bridged complexes [Fe2(η5-C5H5)2(μ-PR)(μ-CO)(CO)2] (R = Cy, Ph) with 3,5-di-tert-butyl-o-benzoquinone has been reported.[1]

Anwendung

3,5-Di-tert-butyl-o-benzoquinone was used in the preparation of benzoxazoles derivative ligands.[2] It was also used in the preparation of 1,4-benzodioxines via hetero Diels Alder reaction with acyclic dienes.[3]

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000243793
0000246708
0000234429
MKCG5074
MKBW8205V

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M Angeles Alvarez et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 41(48), 14498-14513 (2012-10-12)
The title complexes reacted readily with the methylating agents MeI and CF(3)SO(3)Me, chalcogens (O(2), S(8)) and borane adducts BH(3)·L (L = THF, N(t)Bu(3), PPh(3)) to initially give the corresponding neutral or cationic derivatives of the type [Fe(2)Cp(2){μ-P(E)R}(μ-CO)(CO)(2)](n) (Cp = η(5)-C(5)H(5);
Hitomi Tanaka et al.
International journal of molecular sciences, 19(10) (2018-09-27)
It is generally considered that eumelanin (EM) is photoprotective while pheomelanin (PM) is phototoxic. A recent study using a mouse model demonstrated that PM produces reactive oxygen species (ROS) that cause DNA damage and eventually lead to melanomagenesis. A biochemical
Norma A Macías-Ruvalcaba et al.
The journal of physical chemistry. B, 110(43), 22043-22047 (2006-10-27)
The electrochemical reduction of 3,5-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone, 1, has been studied in acetonitrile with added 2,2,2-trifluoroethanol, 2. At low concentrations of 2 the reaction proceeds by the following pathway: reduction of the quinone (Q) to its anion radical (Q*-) followed by complexation
Hetero Diels-Alder reactions of 3, 5-di-tert-butyl-o-benzoquinone with acyclic dienes: novel synthesis of 1, 4-benzodioxines.
Nair V and Kumar S.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 11, 1341-1342 (1994)
Olga Iasco et al.
Inorganic chemistry, 51(4), 2588-2596 (2012-01-12)
Two benzoxazoles derivative ligands were synthesized from the condensation of 3,5-di-tert-butyl-o-benzoquinone (DTBBQ) with ethanolamine or 1,3-diamino-2-hydroxypropane in methanol. Condensation of DTBBQ with ethanolamine gives the expected 5,7-di-tert-butyl-2-methylenhydroxylbenzoxazole (HL1) while with 1,3-diamino-2-hydroxypropane it gives (2-hydroxyethyl-2-{2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-1-phenol-6 amino}-2{5,7-di-tert-butyl-benzoxazole}) (H(2)L2) with only one benzoxazole
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