圖 1：L-半胱氨酸化學結構
圖 2：L-胱氨酸化學結構
細胞培養基中的L-半胱氨酸
L-半胱氨酸在體外比較容易被氧化成L-胱氨酸 。細胞培養基的性能和穩定性受其各種形式的比例影響。補充無血清培養基也會因 R 鏈而變得複雜。這些 R 鏈含有硫原子，可參與硫氧化、還原和自由基化學以及金屬配位化學。
銅在培養基中可能會影響這些胺基酸的溶解度，形成無法被細胞吸收的複合物。亞銅也可能會將胱氨酸還原為半胱氨酸。
L-cysteine 配製成 F-12 Coon's Modification, L-15 Medium、McCoy's 5A Modified Medium、MCDB Medium、Ham's F-10 Nutrient Mixtures、Ham's F-12 Nutrient Mixtures, Ham's F-12 Nutrient Mixture Kaighn's Modification (F12K), Ham's F-12 Nutrient Mixture Kaighn's Modification (F12K)./a>、無血清/無蛋白質雜交瘤培養基。當這些培養基儲存為液體時，L-半胱氨酸會轉換成 L-胱氨酸。在極端條件下，L-胱氨酸會被進一步氧化。
L-胱氨酸可直接配製成Ames'Medium、Basal Medium Eagle (BME)、Click's Medium、Dulbecco's Modified Eagle's Medium (DMEM)、Glascow Modified Eagle's Medium (GMEM)、Iscove's Modified Dulbecco's Medium (IMMD)、Minimum Essential Medium Eagle (EMEM)、RPMI-1640及其他培養基。
此外，各種比例配製成DMEM/Ham's Nutrient Mixture F-12 (50：50)、Medium199、NCTC Medium、Waymouth Medium MB、Williams Medium E。用於生物製造和組織工程的培養基經常含有額外的 L-半胱氨酸等價物，例如 N-乙酰半胱氨酸。
L-Cysteine vs L-Cystine
L-半胱氨酸與 L-胱氨酸的對比。半胱氨酸的實驗式為 C3H7O2NS ，分子量為 121.16.胱氨酸是由兩個半胱氨酸分子以二硫鍵連結而成。它的實驗式為 C6H12O4N2S2 ，分子量為 240.31。
半胱氨酸和胱氨酸通過不同的轉運器進入細胞。這有助於特定細胞控制它們如何利用各種形式的 L-半胱氨酸。這些形式可以是 L-半胱氨酸、L-胱氨酸、N-乙酰半胱氨酸 (NAC)、混合二硫化物或各種肽。
半胱氨酸除了在蛋白質合成中扮演重要的角色外，它也是三肽谷胱甘肽的功能活性成分。
半胱氨酸也扮演非常重要的角色，雖然是間接的，但它能保護細胞免受氧化壓力的傷害。它是合成三肽谷胱甘肽的限速氨基酸。穀胱甘肽是主要的水性抗氧化劑，可阻擋脂質過氧化和脫氫抗壞血酸氧化。在缺乏 L-半胱氨酸或其等價物的情況下，谷胱甘肽會迅速耗竭，細胞會死亡
L-半胱氨酸的主要功能L-Cysteine 和 L-Cystine 在細胞中的主要功能
胱氨酸和半胱氨酸在營養學上被認為是非必需胺基酸，因為它們是在哺乳類動物的肝臟中合成的。然而，對於細胞培養應用而言，它們是必需胺基酸，必須從外源供應。
胱氨酸殘基是由蛋白質中的半胱氨酸巯基氧化形成的。蛋白質間和蛋白質內二硫鍵的形成和破壞在決定次級和三級結構中扮演重要角色。因此，這種氧化作用會影響細胞內蛋白質的結構。
許多細胞也可以代謝半胱氨酸，形成低牛磺酸和牛磺酸。
半胱氨酸還可以參與蛋白質合成、自氧化、谷胱甘肽的合成以及酵素 CoA 的合成。了解它們的化學性質及細胞利用它們的方式，是設計成功培養基的關鍵因素。
半胱氨酸和胱氨酸自由基化學
在體外，半胱氨酸是自由溶解的，最初以中性氨基酸的形式存在。半胱氨酸不穩定，會發生非酶自氧化作用，而鐵和/或銅陽離子會加速這種氧化作用。這些還原陽離子會與氨基酸複合，催化過氧化氫轉換為羥基自由基和硫化自由基。
半胱氨酸的氧化作用會受到過渡金屬銅和鐵的很大影響。單價半胱氨酸氧化生成硫自由基。此自由基可參與與二分子氧、另一半胱氨酸硫基（形成胱氨酸）或其他自由基的反應，使氧化過程擴散。
當半胱氨酸硫基與另一硫基自由基反應時，自由基擴散即被終止。胱氨酸容易被進一步氧化，形成半胱氨酸和其他氧化產物。胱氨酸自由基還可以與過氧化氫發生反應，形成羥基自由基。
所述反應可使胱氨酸和半胱氨酸無法供細胞使用，或使細胞培養液具有毒性。了解它們在液體培養基中的比例以及細胞所需的數量非常重要。不同類型的細胞吸收這兩種氨基酸的能力各異。
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