什麼是 L-酪氨酸？
L-酪氨酸是用於蛋白質生物合成的二十種胺基酸之一。它於 1846 年首次被發現，當時德國化學家 Justus von Liebig 從酪蛋白（牛奶和乳酪中的一種蛋白質）中提煉出它。這種胺基酸以希臘文 "tyros" 命名，意思是起司。由於其側鏈，L-酪氨酸也屬於芳香族、極性和疏水氨基酸群.
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圖 1.L- 酪氨酸的結構
L-酪氨酸被認為是一種非必需胺基酸，因為人體可以製造它。在哺乳類動物中，L-酪氨酸是由L-苯丙氨酸轉換而成，苯丙氨酸是一種必需胺基酸。苯丙氨酸是由苯丙氨酸羥化酶（EC 1.14.16.1）從食物中提煉出來的。
圖 2.哺乳類動物中 L-酪氨酸的生物合成
L-酪氨酸被廣泛認為是細胞生長和存活的重要胺基酸。L-tyrosine 會被納入蛋白質和其他重要的生物分子中，例如神經遞質、荷爾蒙、色素黑色素和輔酵素 Q10。
L-酪氨酸的功能
L-酪氨酸透過與蛋白質內的其他氨基酸殘基互作用，有助於塑造蛋白質的 3D 結構。酪氨酸的酚環具有部分疏水性和極性，使 L- 酪氨酸同時具有疏水和親水性。
這些物理化學特性使 L- 酪氨酸成為介導分子辨識的最有效殘基。酪氨酸殘基可定位在蛋白質表面、結合界面或埋藏在蛋白質內。它通常富集在結合小分子、核酸或蛋白質夥伴的蛋白質表面，並在蛋白質與其夥伴的互動中扮演關鍵角色1,2。
修飾 L- 酪氨酸可以顯著地改變蛋白質的結構。酪氨酸可以被磷酸化，轉換成磷酸化酪氨酸。這種磷酸化是細胞信號轉導、細胞遷移分化、細胞週期、基因調控和神經傳導的關鍵步驟。
酪氨酸也可以被硫酸化，這個過程稱為酪氨酸硫酸化。
酪氨酸也可以被硫酸化，這個過程被稱為酪氨酸硫酸化。這種修飾對於幾個生物過程是必要的，包括凝血酶對凝血因子 V 和 VIII 的蛋白質分解活化，以及 C1s 對補體 C4a 鏈的蛋白質分解。HIV-1 共受體 CCR5 的酪氨酸硫酸化也是病毒進入宿主細胞的必要條件。
兩種 硫酸化修飾可透過抗體檢測。
圖 3.磷酸酪氨酸的結構
圖 4.磺基酪氨酸的結構
L-酪氨酸除了是一種蛋白質氨基酸外，還在人體中扮演著幾種重要的角色。它是生物合成多巴胺、去甲腎上腺素和腎上腺素等多種神經傳導物質的前體3。它也是黑色素生成4和輔酵素 Q10 生物合成5的初始底物。在甲狀腺中，來自甲状腺球蛋白的 L- 酪氨酸透過酪氨酸苯酚環的順序碘化作用，合成甲狀腺素，甲狀腺素是調節新陳代謝的重要荷爾蒙6。膜蛋白中的酪氨酸殘基也能幫助保護細胞膜的完整性，使其免受氧化壓力的傷害7。
細胞培養中的L-酪氨酸
L-酪氨酸作為一種非必需氨基酸，可以由細胞製造。不過，非必需胺基酸仍可加入細胞培養液中，以增加培養物的生長和存活率。當非必需胺基酸被加入培養基時，細胞可以保存更多的能量、獲得營養，並避免在生物合成過程中產生有毒的副產品。L- 酪氨酸是許多細胞培養基中的胺基酸成分之一，包括 MEM 、MEM、RPMI。
在使用 中國倉鼠卵巢 (CHO) 細胞培養物8生產單克隆抗體 (mAb) 時，補充 L- 酪氨酸非常重要。L- 酪氨酸供應不足會降低特定生產力，並可能導致酪氨酸序列變異 - 酪氨酸殘基被苯丙氨酸或組氨酸取代。
活性氧 (ROS) 是有氧代謝的天然副產物。ROS 對蛋白質、脂質、RNA 和 DNA 有高度反應性，當其含量過高時，會影響細胞健康9。L- 酪氨酸可以擴大核黃素依賴的 ROS 產生10。在培養對氧化壓力敏感的細胞（如幹細胞和某些癌細胞株）時，應充分優化 L- 酪氨酸的補充。
補充了酪氨酸的瓊脂平板也可用於培養細菌，包括某些種類的芽孢桿菌、Nocardia 和 Streptomyces。
L- 酪氨酸在細胞培養基中的特性
在神經pH值下，L-酪氨酸在水中的溶解度很低（0.45mg/ml）。
L-酪氨酸二鈉二水合物與L-酪氨酸相比，具有更好的溶解度（100mg/ml）。為了避免在培養基中引入 pH 休克、不想要的溶劑或高鹽分，當需要高濃度的 L- 酪氨酸時，含有 L- 酪氨酸的二肽，例如 甘氨酰-L-酪氨酸，是可靠的替代品。
L-酪氨酸的化學特性
L-酪氨酸的分子式為 C9H11NO3，分子量為 181.191 g/mol。它的等電位為 5.63，pKa 為 2.2 和 9.21。
酪氨酸是一種相對穩定的氨基酸。然而，如果溶液中存在高濃度的 HCl，酪氨酸就會發生鹵化反應。在細胞培養或其他生物應用中使用L-酪氨酸時，必須使用新鮮且儲存適當的酪氨酸，以確保最大的效力和有效性。
參考資料
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