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363839

Sigma-Aldrich

N-(叔丁氧基羰基)-对甲苯磺酰胺

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About This Item

線性公式:
CH3C6H4SO2NHCO2C(CH3)3
CAS號碼:
分子量::
271.33
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352100
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

mp

121-123 °C (lit.)

溶解度

chloroform: soluble 25 mg/mL, clear, colorless

SMILES 字串

Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)NC(=O)OC(C)(C)C

InChI

1S/C12H17NO4S/c1-9-5-7-10(8-6-9)18(15,16)13-11(14)17-12(2,3)4/h5-8H,1-4H3,(H,13,14)

InChI 密鑰

DUTLOVSBVBGNDM-UHFFFAOYSA-N

一般說明

在 Mitsunobu 条件下可直接与伯醇、仲醇和烯丙醇发生偶联反应生成各种磺酰基保护胺。

應用

N-(tert-Butoxycarbonyl)-p-toluenesulfonamide may be used in the preparation of enyne amide, precursor for Pauson-Khand reaction.

儲存類別代碼

10 - Combustible liquids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable


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Tetrahedron Letters, 30, 5709-5709 (1989)
Toshio Honda et al.
The Journal of organic chemistry, 72(17), 6541-6547 (2007-07-31)
Diastereoselective formal synthesis of a monoterpene alkaloid, (-)-incarvilline, the key intermediate for the synthesis of (-)-incarvillateine, was achieved by using an intramolecular Pauson-Khand reaction of (S)-N-[(E)-2-butenyl]-N-(3-butynyl-2-methoxymethoxy)-p-toluenesulfonamide as a key step.
Use of the Mitsunobu reaction in the synthesis of orthogonally protected a, ?-diaminopropionic acids.
Kelleher F.
Tetrahedron Letters, 48(28), 4879-4882 (2007)

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