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Sigma-Aldrich

L-(+)-酒石酸二甲酯

99%

别名:

L-(+)-Tartaric acid dimethyl ester

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About This Item

线性分子式:
[-CH(OH)CO2CH3]2
CAS号:
608-68-4
分子量:
178.14
Beilstein:
1726256
EC 号:
210-166-8
MDL编号:
MFCD00064437
UNSPSC代码:
12352108
PubChem化学物质编号:
24849749
NACRES:
NA.22

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质量水平

200

方案

99%

表单

solid

旋光性

[α]22/D +21°, c = 2.5 in H2O

光学纯度

ee: ≥99% (GLC)

沸点

163 °C/23 mmHg (lit.)

mp

57-60 °C (dec.) (lit.)

密度

1.238 g/mL at 25 °C (lit.)

官能团

ester
hydroxyl

SMILES字符串

COC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(=O)OC

InChI

1S/C6H10O6/c1-11-5(9)3(7)4(8)6(10)12-2/h3-4,7-8H,1-2H3/t3-,4-/m1/s1

InChI key

PVRATXCXJDHJJN-QWWZWVQMSA-N

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相关类别

应用

(+)-L酒石酸二甲酯可与 四氟化硫反应，形成内消旋-2,3-二氟琥珀酸二甲酯。[1]
它能够参与合成以下用于不对称合成的手性配体：
  • (2R, 3R)-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基-2,3-丁二醇[2]
  • (-)-(4S,5R)-4-(2-吡啶基)-5-(二苯基膦基)甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环（PYDIPHOS）[3]
  • (4R,5R)-α,α,α′,α′-2,2-六苯基-4,5-二甲醇-1,3-二氧戊环[4]

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
BCCM6664
BCCF1041
BCCD9724
BCCD6005
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(-)-(4S, 5R)-4-(2-pyridyl)-5-(diphenylphosphino) methyl-2, 2-dimethyl-1, 3-dioxolane a new chiral ligand for enantioselective catalysis.
Chelucci G, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 5(3), 299-302 (1994)
Synthesis of (2R, 3R)-1, 4-dimethoxy-1, 1, 4, 4-tetraphenyl-2, 3-butanediol: A new C2-symmetric vicinal diol from dimethyl L-tartrate.
Nakayama K and Rainier JD.
Tetrahedron, 46(12), 4165-4170 (1990)
Synthesis and structure of (4R, 5R)-a, a, a', a'-2, 2-hexaphenyl-4, 5-dimethanol-1, 3-dioxolane.
Irurre J, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 3(12), 1591-1596 (1992)
Treatment of dimethyl (+)-L-tartrate with sulfur tetrafluoride.
Burmakov AI, et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 19(2), 151-161 (1981)

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