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Merck

384313

Sigma-Aldrich

(+)-二甲基 2,3-O-异亚丙基-D-酒石酸酯

98%

别名:

(4S,5S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二羧酸二甲酯, 二甲基 (4S,5S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二羧酸酯

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C9H14O6
CAS号:
分子量:
218.20
Beilstein:
3548490
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352005
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

化驗

98%

形狀

liquid

光學活性

[α]20/D +54°, neat

折射率

n20/D 1.439 (lit.)

bp

80-82 °C/0.1 mmHg (lit.)

密度

1.19 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES 字串

COC(=O)[C@H]1OC(C)(C)O[C@@H]1C(=O)OC

InChI

1S/C9H14O6/c1-9(2)14-5(7(10)12-3)6(15-9)8(11)13-4/h5-6H,1-4H3/t5-,6-/m0/s1

InChI 密鑰

ROZOUYVVWUTPNG-WDSKDSINSA-N

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一般說明

(+)-Dimethyl 2,3-O-isopropylidene-D-tartrate is a chiral reagent used in organic synthesis. It is prepared by the reaction-rectification process from D -tartrate, and 2,2-dimethoxypropane.{138]

應用

TADDOL 手性助剂、联吡啶配体和苏糖醇的有用结构单元。
(+)-Dimethyl 2,3-O-isopropylidene-D-tartrate can be used as a starting material for the synthesis of:
  • Deuterated 1-deoxy-D-xylose.
  • C-terminal peptide -oxo-aldehydes using Fmoc solid-phase peptide synthesis methodology (SPPS).
  • Bis-Weinreb amide, a key intermediate for the preparation of myo-inositol analog via ring-closing metathesis.

儲存類別代碼

10 - Combustible liquids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

275.0 °F - closed cup

閃點(°C)

135 °C - closed cup

個人防護裝備

Eyeshields, Gloves


分析证书(COA)

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A new linker for the synthesis of C-terminal peptide ?-oxo-aldehydes
Fruchart J-S, et al.
Tetrahedron Letters, 40(34), 6225-6228 (1999)
Rosemary M Conrad et al.
Organic letters, 4(8), 1359-1361 (2002-04-13)
Here we report a concise stereoselective synthesis of myo-inositol via ring-closing metathesis. A readily available bis-Weinreb amide of D-tartrate served as a key intermediate. [reaction: see text]
Angewandte Chemie (International Edition in English), 30, 99-99 (1991)
Organic Syntheses, 68, 92-92 (1990)
The Journal of Organic Chemistry, 57, 6825-6825 (1992)

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