5.38285

Inhibitor syntazy glukozyloceramidu, Genz-123346

• Synonim(y): Kwas (1R,2R)-nonanowy[2-(2ʹ,3ʹ-dihydro-benzo [1, 4] dioksyno-6ʹ-ylo)-2-hydroksy-1-pirolidyn-1-ylometylo]-amid, inhibitor syntazy GL1, Genz-123346, Genz123346
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₂₄H₃₈N₂O₄
• Numer CAS: 491833-30-8
• Masa cząsteczkowa: 418.57
• MDL number: MFCD22419854
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Quality level: 100
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Właściwości

• assay: ≥98% (HPLC)
• Quality Level: 100
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: white to off-white
• solubility: DMSO: 50 mg/mL
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: N3(CCCC3)C[C@@H](NC(=O)CCCCCCCC)[C@H](O)c1cc2c(cc1)OCCO2
• InChI: 1S/C24H38N2O4/c1-2-3-4-5-6-7-10-23(27)25-20(18-26-13-8-9-14-26)24(28)19-11-12-21-22(17-19)30-16-15-29-21/h11-12,17,20,24,28H,2-10,13-16,18H2,1H3,(H,25,27)/t20-,24-/m1/s1
• InChI key: JMNXWOFCUJJYEO-HYBUGGRVSA-N

Opis

General description

Przepuszczalna dla komórek, biodostępna doustnie pochodna amidu kwasu tłuszczowego, która działa jako wysoce silny i specyficzny inhibitor syntazy glukozyloceramidu (syntaza GL1; _IC50 = 14 nM dla hamowania gangliozydu GM1). Nie wpływa w znaczący sposób na aktywność innych pokrewnych glikozydaz, takich jak syntaza 1-O-acyloceramidu, a-glukozydaza i glukocerebrozydaza. Wykazano, że poprawia tolerancję glukozy, poprawia wrażliwość na insulinę i normalizuje poziom hemoglobiny A1C u szczurów z cukrzycą typu Zucker (75 mg/kg / dzień, p.o. przez 6 tygodni). Działa również jako inhibitor syntazy GlcCer i blokuje konwersję ceramidu do GlcCer w mysich modelach, które są ortologiczne do ludzkiej autosomalnej dominującej policystycznej choroby nerek i nefronoftyzy. Zmniejsza sygnalizację Akt-mTOR poprzez zmniejszenie fosforylacji kinazy Akt i rybosomalnej kinazy S6 w komórkach HEK293T bez wpływu na ich całkowite poziomy.

Należy pamiętać, że masa cząsteczkowa tego związku jest specyficzna dla partii ze względu na zmienną zawartość wody. Należy zapoznać się z etykietą fiolki lub certyfikatem analizy dla masy cząsteczkowej specyficznej dla partii. Podana masa cząsteczkowa reprezentuje wyjściową masę cząsteczkową bez wody.

Biochem/physiol Actions

Docelowy _IC50: 14 nM dla tłumienia gangliozydu GM1

Główny cel
syntaza glukozyloceramidu

Odwracalny: tak

Przepuszczalność komórek: tak

Packaging

Pakowane w atmosferze gazu obojętnego

Preparation Note

Po rekonstytucji, podzielić i zamrozić (-20°C). Roztwory podstawowe są stabilne przez okres do 3 miesięcy w temperaturze -20°C.

Other Notes

Shen, W., et al. 2014. J. Neurochem.129, 884.

Natoli, T.A., et al. 2010. Nat. Med.16, 788.

Zhao, H., et al. 2007. Diabetes.56, 1210.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toksyczność: Standardowa obsługa (A)

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Klasa składowania: 11 - Combustible Solids
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• pictograms: GHS08,GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H302,H373
• pcodes: P260 - P264 - P270 - P301 + P312 - P314 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral - STOT RE 2