Przejdź do zawartości
Merck

237701

Sigma-Aldrich

S-Alpine-Borane® solution

0.5 M in THF

Synonim(y):

B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C18H31B
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
258.25
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352000
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

Formularz

liquid

aktywność optyczna

[α]22/D +1.2°, neat

stężenie

0.5 M in THF

gęstość

0.897 g/mL at 25 °C

ciąg SMILES

C[C@@H]1[C@H](C[C@H]2C[C@@H]1C2(C)C)B3[C@@H]4CCC[C@H]3CCC4

InChI

1S/C18H31B/c1-12-16-10-13(18(16,2)3)11-17(12)19-14-6-4-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14-,15+,16-,17-/m0/s1

Klucz InChI

VCDGSBJCRYTLNU-NEXGVSGLSA-N

Opis ogólny

S-865 jest chiralnym środkiem redukującym, syntetyzowanym z (-)-α-pinenu poprzez hydroborowanie.[1]

Zastosowanie

Roztwór S-865 może być użyty do przygotowania:
  • 5(S)-metyl 5-hydroksy-8-(tetrahydropiran-2-yloksy)-6-oktynian, półprodukt do stereokontrolowanej całkowitej syntezy leukotrienu B4.[2]
  • (+)-(S)-4-hydroksy-6-fenylo-5-heksynylo-2,2,4,4-tetrametylo-1,3-oksazolidyno-3-karboksylan[3]
  • (R)-1-(tert-butylodifenyloksy)pent-3-yn-2-ol, półprodukt do otrzymywania(S)-4,5-dihydroksypentano-2,3-dionu (DPD).[4]
R- and S-Alpine-Boranes are used for asymmetric reduction of aldehydes[5][6] and prochiral ketones.[7][8][6]

Informacje prawne

Alpine-Borane is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Hasło ostrzegawcze

Danger

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

Zwroty wskazujące środki ostrożności

Klasyfikacja zagrożeń

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - STOT SE 3

Organy docelowe

Respiratory system

Zagrożenia dodatkowe

Kod klasy składowania

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

1.4 °F - closed cup

Temperatura zapłonu (°C)

-17 °C - closed cup

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Tetrahedron Asymmetry, 5, 1061-1061 (1994)
Total synthesis of leukotriene B4.
Kerdesky FAJ, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 58(13), 3516-3520 (1993)
(-)-Sparteine-Mediated Stereoselective Intramolecular Carbolithiation of 4-Substituted 5-Hexynyl Carbamates. Synthesis of Enantiopure 1, 3-Difunctionalized Alkylidene Cyclopentanes.
Oestreich M, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 64(23), 8616-8626 (1999)
An efficient synthesis of the precursor of AI-2, the signalling molecule for inter-species quorum sensing.
Ascenso OS, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 19(3), 1236-1241 (2011)
Synlett, 561-561 (1993)

Questions

Reviews

No rating value

Active Filters

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej