G6657

(−)-Gallocatechin

≥98% (HPLC)

• Synonym(e): (2S,3R)-2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₅H₁₄O₇
• CAS-Nummer: 3371-27-5
• Molekulargewicht: 306.27
• MDL-Nummer: MFCD01632616
• UNSPSC-Code: 12352205
• PubChem Substanz-ID: 24895266
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Löslichkeit: H₂O: 5 mg/mL (heat 2-10 min at 105C); alcohol: soluble
• Anwendung(en): metabolomics; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: O[C@@H]1Cc2c(O)cc(O)cc2O[C@H]1c3cc(O)c(O)c(O)c3
• InChI: 1S/C15H14O7/c16-7-3-9(17)8-5-12(20)15(22-13(8)4-7)6-1-10(18)14(21)11(19)2-6/h1-4,12,15-21H,5H2/t12-,15+/m1/s1
• InChIKey: XMOCLSLCDHWDHP-DOMZBBRYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

(−)-Gallocatechin ist ein polyphenoler Bestandteil und einer der in grünem Tee Camellia sinensis vorhandenen primären Catechine.

Anwendung

(−)-Gallocatechin wird wie folgt als Referenzstandard verwendet:

• zur Identifikation von in der Ananas (Ananas comosus) vorhandenen Phenolbestandteilen mittels Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC)
• zur Bewertung der Catechinprofile von Camellia sinensis grünem Tee, weißem Tee und Blütenproben mittels Hochleistungsflüssigkeitschromatographie/Photodioden-Arraydetektionsanalyse (RP-HPLC/PDAD)
• für die Flavan-3-olen-Profilerstellung des Weintrauben-Hybrids Vitis rotundifolia mittels Analyse durch an Quadrupol-Flugzeit-Massenspektrometrie gekoppelte Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC-qTOF-MS/MS)

Biochem./physiol. Wirkung

(−)-Gallocatechin (GC) wirkt durch Einfangen freier Radikale antioxidativ. Es kann auch die Osteoklastgenese hemmen. GC ruft bei Escherichia coli antimutagene Aktivität gegen UV-induzierte Mutation hervor. Es hemmt ebenfalls das Wachstum und die Anhaftung von Porphyromonas gingivalis an bukkalen Epithelzellen.

Sonstige Hinweise

Polyphenolische Verbindung aus grünem Tee. Ein Epimer von (−)-Epigallocatechin.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H315,H319,H335
• P-Sätze: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves