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E4143

Sigma-Aldrich

(−)-Epigallokatechingallat

≥95%

Synonym(e):

(−)-cis-2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol 3-gallat, (−)-cis-3,3′,4′,5,5′,7-Hexahydroxy-Flavan-3-Gallat, EGCG

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C22H18O11
CAS-Nummer:
989-51-5
Molekulargewicht:
458.37
MDL-Nummer:
MFCD00075940
UNSPSC-Code:
12352205
PubChem Substanz-ID:
57654158
NACRES:
NA.25

Qualitätsniveau

200

Assay

≥95%

Löslichkeit

H2O: ≥5 mg/mL, clear

Anwendung(en)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

Oc1cc(O)c2C[C@@H](OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)[C@H](Oc2c1)c4cc(O)c(O)c(O)c4

InChI

1S/C22H18O11/c23-10-5-12(24)11-7-18(33-22(31)9-3-15(27)20(30)16(28)4-9)21(32-17(11)6-10)8-1-13(25)19(29)14(26)2-8/h1-6,18,21,23-30H,7H2/t18-,21-/m1/s1

InChIKey

WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N

Angaben zum Gen

human ... CYP1A2(1544)

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Allgemeine Beschreibung

(−)-Epigallocatechingallat aus grünem Tee ist der bioaktive Hauptbestandteil, der 50–80 % des gesamten Catechingehalts ausmacht. Seine chemische Struktur ähnelt der von Epicatechingallat (ECG), einem Ester der Gallussäure und Epigallocatechin.

Anwendung

(-)-Epigallokatechingallat wird verwendet:
  • als Anti-Tumor-Wirkstoff für die metastatische TRAMP-Prostatazelllinie von Mäusen mittels Zellproliferations-Assay, Apoptosedetektion und modifiziertem Boyden-Kammer-Assay
  • zur Induktion von Zelltod in akuter myeloischer Leukämie durch einen Zelltod-assoziierten Proteinkinase-2-Weg, der mittels Zelllebensfähigkeit, Zellzyklus und Apoptose-Assay analysiert werden kann
  • als Hemmer der Osteoklastendifferenzierung der Preosteoklasten-Zelllinie RAW264.7 der Maus
  • zur Förderung der myogenen Differenzierung

Biochem./physiol. Wirkung

(-)-Epigallokatechingallat (EGCG), ein antioxidatives Polyphenol-Flavonoid, weist Anti-Tumor-Eigenschaften auf, indem es die Telomerase- und DNA-Methyltransferase-Aktivität hemmt. EGCG hemmt die Expression von Matrix-Metalloproteinase-2 (MMP-2), MMP-9 und reduziert die Invasivität. EGCG blockiert die Aktivierung der epidermalen Wachstumsfaktor(EGF)-Rezeptoren und des menschlichen epidermalen Wachstumsfaktor-Rezeptors-2 (HER-2). EGCG erhöht die Knochenmineraldichte und reduziert die Knochenresorption. EGCG hemmt die Osteoklastogenese durch Hemmung des Rezeptoraktivators der von Kernfaktor-κ-B-Liganden (RANKL) induzierten Kernfaktor-κ-B-(NF-κB-)Transkriptionsaktivität. EGCG reduziert Skelettmuskelatrophie. EGCG hat Anti-Aging-Eigenschaften und erhöht die Myogendifferenzierung. EGCG hemmt Fettsäure-Synthase- und Glutamat-Dehydrogenase-Aktivität.

Piktogramme

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Epigallocatechin-3-gallate induces cell death in acute myeloid leukaemia cells and supports all-trans retinoic acid-induced neutrophil differentiation via death-associated protein kinase 2
Britschgi A, et al.
British Journal of Haematology, 149(1), 55-64 (2010)
(-)-Epigallocatechin gallate inhibition of osteoclastic differentiation via NF-kappaB
Lin RW, et al.
Biochemical and Biophysical Research Communications, 379(4), 1033-1037 (2009)
(-)-Epigallocatechin-3-gallate stimulates myogenic differentiation through TAZ activation
Kim AR, et al.
Biochemical and Biophysical Research Communications, 486(2), 378-384 (2017)
Takuya Miyagawa et al.
Pharmaceutics, 12(5) (2020-05-02)
Neovascularization (NV) of the cornea disrupts vision which leads to blindness. Investigation of antiangiogenic, slow-release and biocompatible approaches for treating corneal NV is of great importance. We designed an eye drop formulation containing gelatin/epigallocatechin-3-gallate (EGCG) nanoparticles (NPs) for targeted therapy
Prostate carcinoma and green tea:(-) epigallocatechin-3-gallate inhibits inflammation-triggered MMP-2 activation and invasion in murine TRAMP model
Sartor L, et al.
International Journal of Cancer. Journal International Du Cancer, 112(5), 823-829 (2004)
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