C1251

(+)-Catechin Hydrat

≥98% (HPLC), powder

• Synonym(e): (+)-Cyanidol-3, (2R,3S)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₅H₁₄O₆ · xH₂O
• CAS-Nummer: 225937-10-0
• Molekulargewicht: 290.27 (anhydrous basis)
• Beilstein: 3595244
• EG-Nummer: 205-825-1
• MDL-Nummer: MFCD00150865
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 57653982
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Farbe: yellow to yellow with tan cast
• mp (Schmelzpunkt): 175-177 °C (anhydrous) (lit.)
• Löslichkeit: ethanol: 50 mg/mL
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: [H]O[H].O[C@H]1Cc2c(O)cc(O)cc2O[C@@H]1c3ccc(O)c(O)c3
• InChI: 1S/C15H14O6.H2O/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7;/h1-5,13,15-20H,6H2;1H2/t13-,15+;/m0./s1
• InChIKey: OFUMQWOJBVNKLR-NQQJLSKUSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Catechine sind Phytochemikalien, die in blauen Trauben, Pfirsichen, Erdbeeren und Faberbohnen reichlich vorhanden sind. Catechine liegen in verschiedenen Formen vor, wie z. B. als Catechine, Epicatechin, Epicatechingallat, Epigallocatechin und Epigallocatechingallat.

Anwendung

(+)-Catechinhydrat wird wie folgt verwendet:

• als Polyphenolstandard beim Nachweis der Gesamtpolyphenole in den Nebenprodukten von Rotwein
• als Additiv zur Untersuchung seiner Auswirkungen auf die In-vitro-Methanerzeugung und den Substratabbau bei Anwendung eines Triple-Fed-Batch-Verfahrens
• als Substrat zum Nachweis der Wirkung von rekombinanter, reiner L. plantarum CECT 748T 14-Tannase auf Catechin

Biochem./physiol. Wirkung

Ein Flavonoid-Antioxidans pflanzlicher Herkunft; ein Fänger freier Radikale, der von freien Radikalen vermittelte Schäden in verschiedenen biologischen Systemen verhindert. So wird beispielsweise ein von Catechin unterdrückter DNA-Strang bei einem physiologischen pH-Wert von Hydroxylradikalen gebrochen. Ferner verhindert es nachweislich die Oxidation von Humanplasma. Es hat den Verbrauch von endogenen lipidlöslichen Antioxidantien verzögert und die Lipidoxidation gehemmt. Catechin kann auch als Inhibitor einer Fettsäuresynthase fungieren.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H315,H319,H335
• P-Sätze: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves