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Merck

D1530

Sigma-Aldrich

1α,25-Dihydroxyvitamin D3

≥99% (HPLC)

Synonym(e):

1α,25-Dihydroxycholecalciferol, Calcitriol

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C27H44O3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
416.64
Beilstein:
7559394
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352205
eCl@ss:
34058003
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.79

Qualitätsniveau

Assay

≥99% (HPLC)

Form

solid

Methode(n)

HPLC: suitable

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[H][C@@]1(CC[C@@]2([H])C(\CCC[C@]12C)=C\C=C3\C[C@@H](O)C[C@H](O)C3=C)[C@H](C)CCCC(C)(C)O

InChI

1S/C27H44O3/c1-18(8-6-14-26(3,4)30)23-12-13-24-20(9-7-15-27(23,24)5)10-11-21-16-22(28)17-25(29)19(21)2/h10-11,18,22-25,28-30H,2,6-9,12-17H2,1,3-5H3/b20-10+,21-11-/t18-,22-,23-,24+,25+,27-/m1/s1

InChIKey

GMRQFYUYWCNGIN-NKMMMXOESA-N

Angaben zum Gen

human ... VDR(7421)

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Biochem./physiol. Wirkung

Biologisch aktive Form von Vitamin D3 bei der Calciumaufnahme und Ablagerung. 1α,25-Dihydroxyvitamin D3 hat vielfältige Auswirkungen auf die zelluläre Differenzierung und Proliferation und kann die Immunantwort und Funktion des zentralen Nervensystems modulieren. Neuere Studien legen nahe, dass 1α,25-Dihydroxyvitamin D 3 als chemopräventives Mittel gegen verschiedene Malignome, einschließlich Krebserkrankungen der Prostata und des Dickdarms, wirkt und Synergien mit anderen Krebsmedikamenten eingeht.
Cholecalciferol ist eine inaktive From von Vitamin D3, das verschiedene Stufen der Hydroxylierung durchläuft, um aktive Vitamin-D3-Analoga zu bilden. 1α-Hydroxyvitamin D3 (Alfacalcidol) ist ein synthetisches Analogon, das zu 1,25-Dihydroxycholecalciferol, der biologisch aktiven Form von Vitamin D3 in der Calciumabsorption und -desorption, metabolisiert wird. 1α,25-Dihydroxyvitamin D3 hat eine breite Wirkung auf die Zelldifferenzierung und -proliferation und kann die Immunantwort sowie die Funktion des zentrales Nervensystems modulieren. Neue Studien weisen darauf hin, dass 1α,25-Dihydroxyvitamin D3 als chemopräventives Mittel gegen verschiedene Malignitäten, einschließlich Krebs der Prostata und des Darms, wirkt und eine Synergie mit anderen Antikrebsverbindungen aufweist.

Piktogramme

Skull and crossbonesHealth hazard

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 1 Oral - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - STOT RE 1

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Maria Plesa et al.
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Moira Cheung et al.
The Journal of clinical endocrinology and metabolism, 98(5), E954-E961 (2013-03-28)
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Ayten Kandilci et al.
Blood, 114(8), 1596-1606 (2009-06-30)
Forced expression of MN1 in primitive mouse hematopoietic cells causes acute myeloid leukemia and impairs all-trans retinoic acid-induced granulocytic differentiation. Here, we studied the effects of MN1 on myeloid differentiation and proliferation using primary human CD34(+) hematopoietic cells, lineage-depleted mouse
Beth J Kirby et al.
Journal of bone and mineral research : the official journal of the American Society for Bone and Mineral Research, 28(9), 1987-2000 (2013-03-19)
Pregnancy invokes a doubling of intestinal calcium absorption whereas lactation programs skeletal resorption to provide calcium to milk. Postweaning bone formation restores the skeleton's bone mineral content (BMC), but the factors that regulate this are not established. We used Pth-null
Ichiaki Ito et al.
The Journal of clinical investigation, 123(11), 4579-4594 (2013-10-19)
The TGF-β superfamily comprises pleiotropic cytokines that regulate SMAD and non-SMAD signaling. TGF-β-SMAD signal transduction is known to be involved in tissue fibrosis, including renal fibrosis. Here, we found that 1,25-dihydroxyvitamin D3-bound [1,25(OH)2D3-bound] vitamin D receptor (VDR) specifically inhibits TGF-β-SMAD

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