P1585

PMA

for use in molecular biology applications, ≥99% (HPLC)

• Synonym(e): Phorbol-12-myristat-13-acetat, Aktivator für NF-κB, Aktivator für Proteinkinase C, Krotonöl, PKC-Aktivator, Phorbolester, 12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetat, 4β,9α,12β,13α,20-Pentahydroxytiglia-1,6-dien-3-on-12-tetradecanoat-13-acetat, PMA, TPA
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₆H₅₆O₈
• CAS-Nummer: 16561-29-8
• Molekulargewicht: 616.83
• Beilstein: 2407201
• MDL-Nummer: MFCD00036736
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24898219
• NACRES: NA.52

Eigenschaften

• Qualität: for molecular biology
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥99% (HPLC)
• Form: (Lyophilisate)
• Mol-Gew.: 616.83 g/mol
• Lagerbedingungen: protect from light
• Löslichkeit: DMSO: soluble (DMSO solutions can be stored dark at −20 °C for at least six months.); ethanol: soluble (Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions)
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@]2(O)C(C=C(CO)C[C@@]3(O)C2C=C(C)C3=O)C4C(C)(C)[C@]14OC(C)=O
• InChI: 1S/C36H56O8/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29(39)43-32-24(3)35(42)27(30-33(5,6)36(30,32)44-25(4)38)20-26(22-37)21-34(41)28(35)19-23(2)31(34)40/h19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H,7-18,21-22H2,1-6H3/t24-,27+,28-,30-,32-,34-,35-,36-/m1/s1
• InChIKey: PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

PMA (Phorbol-12-myristat-13-acetat) ist ein Aktivator für Proteinkinase C (PKC) und ein bekannter Tumorpromotor. PMA zeigt außerdem clastogene (chromosomenbrechende) Aktivität.

Phorbol-12-myristat-13-acetat (PMA) kann die Aktivität von PLD1 (Phospholipase D1), jedoch nicht von PLD2 (Phospholipase D2) induzieren.

Über den Proteinkinase C (PKC)-Signalweg ist PMA ein Tumorpromotor. Er wird assoziiert mit:

• Gentranskription
• Zellwachstum
• Zelldifferenzierung
• Programmiertem Zelltod
• Immun-Signalweg
• Rezeptor-Desensibilisierung

Phorbol-12-myristat-13-acetat eignet sich zur Untersuchung von:

• Wachstumsfaktoren
• Hormonen
• der zytokinvermittelten Regulierung von Zellwachstum und -differenzierung

Anwendung

Geeignet für

• molekularbiologische Studien als Standard
• analytische Studien von Tumorpromotoren
• die Förderung des Zellwachstums

PMA wurde verwendet:

• zum Nachweis intrazellulärer Zytokine
• im CellROX oxidativen Stress-Assay
• für die Stimulierung von Huh7-Zellen zur Untersuchung der Neuverteilung von Dipeptidylpeptidase 9 (DPP9)
• als Positivkontrolle bei der Stimulierung von B-Zell-Rezeptoren chronisch lymphatischer Leukämiezellen (CLL-Zellen)
• bei der Differenzierung von Monozyten (THP -1) zu Makrophagen

Biochem./physiol. Wirkung

Hochwirksamer Tumorpromotor; aktiviert Proteinkinase C in vivo und in vitro.

Leistungsmerkmale und Vorteile

• Stimulation der Interleukin-2-Produktion von Jurkat-Zellen
• T-Zell-Stimulation
• Aktivator für Proteinkinase C (PKC)
• Aktivator für NF-κB
• Förderung des Zellwachstums
• Verwendung in analytischen Studien von Tumorpromotoren
• Für die Molekularbiologie

Vorsicht

Lichtempfindlich. Vor Licht schützen.

Hinweis zur Analyse

• Stimulation der Interleukin-2-Produktion von Jurkat-Zellen
• T-Zell-Stimulation
• Aktivator für Proteinkinase C (PKC)
• Aktivator für NF-κB
• Förderung des Zellwachstums
• Verwendung in analytischen Studien von Tumorpromotoren
• Für die Molekularbiologie

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS08,GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H300 + H310 + H330,H314,H317,H334,H351
• P-Sätze: P202 - P260 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves