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C3912

Sigma-Aldrich

8-(4-Chlorphenylthio)adenosin-3′,5′-zyklisches Monophosphat Natriumsalz

≥97.0% (HPLC), powder

Synonym(e):

pCPT-cAMP

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C16H14ClN5NaO6PS
CAS-Nummer:
93882-12-3
Molekulargewicht:
493.79
EG-Nummer:
299-413-9
MDL-Nummer:
MFCD00057683
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
24278024
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

200

Assay

≥97.0% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white

Löslichkeit

H2O: 25 mg/mL

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[Na+].Nc1ncnc2n([C@@H]3O[C@@H]4COP([O-])(=O)O[C@H]4[C@H]3O)c(Sc5ccc(Cl)cc5)nc12

InChI

1S/C16H15ClN5O6PS.Na/c17-7-1-3-8(4-2-7)30-16-21-10-13(18)19-6-20-14(10)22(16)15-11(23)12-9(27-15)5-26-29(24,25)28-12;/h1-4,6,9,11-12,15,23H,5H2,(H,24,25)(H2,18,19,20);/q;+1/p-1/t9-,11-,12-,15-;/m1./s1

InChIKey

YIJFVHMIFGLKQL-DNBRLMRSSA-M

Angaben zum Gen

human ... PRKAR1A(5573) , PRKAR1AP(5574) , PRKAR1B(5575) , PRKAR2A(5576) , PRKAR2B(5577)

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Anwendung

8-(4-Chlorphenylthio)adenosin-3′,5′-zyklisches Monophosphatnatriumsalz wird wie folgt verwendet:
  • um die zelluläre Cholesterinpumpe (Adenosintriphosphat(ATP)-Bindungs-Cassette (ABC)-Transporter-1 (ABCA-1)) hochzuregulieren
  • im Glucoseproduktions-Assay
  • um den Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR)-Kanal im Atemwegsepithel zu stimulieren

Biochem./physiol. Wirkung

Membranpermeables cAMP-Analogon Wird als selektiver Aktivator der cAMP-abhängigen Proteinkinase (PKA) verwendet. Hemmt cGMP-abhängige Phosphodiesterase und, in höheren Konzentrationen, auch cAMP-abhängige Phosphodiesterase. Hemmt die Phosphoinositid-Hydrolyse und -Absonderung die von n-Formyl-Met-Leu-Phe, aber nicht vom plättchenaktivierenden Faktor in Leukozyten stimuliert wird. Macht HL-60-Zellen resistenter gegenüber durch NO ausgelösten DNA-Schäden.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Dieser Wirkstoff ist ein wichtiges Produkt für die Erforschung zyklischer Nukleotide. Klicken Sie bitte hier, um weitere zyklische Nukleotidprodukte zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000372931
0000337288
0000337283
0000372931
0000340217

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Aurora Maria Fontainhas et al.
Investigative ophthalmology & visual science, 52(1), 579-587 (2010-09-24)
An early injury response to retinal detachment is disruption of synaptic connectivity between photoreceptors and second-order neurons. Most dramatic is the retraction of rod cell axons and their terminals away from the outer synaptic layer and toward their cell bodies.
P Chavis et al.
Neuron, 20(4), 773-781 (1998-05-15)
Adenylyl cyclase (AC) modulation of vesicular cycling was visualized at cultured cerebellar granule cell synapses using the sequential uptake of antibodies directed against the intraluminal domain of synaptotagmin I. Vesicle recycling due to spontaneous transmitter release in the absence of
B J Connolly et al.
Biochemical pharmacology, 44(12), 2303-2306 (1992-12-15)
8-(4-Chlorophenyl)thio-cyclic AMP (8-CPT-cAMP), extensively used as selective activator of cyclic AMP-dependent protein kinase, has been found to be a potent inhibitor of the cyclic GMP-specific phosphodiesterase (PDE VA). Indeed, 8-CPT-cAMP (IC50 = 0.9 microM) inhibited PDE VA with a potency
J F Desaphy et al.
The American journal of physiology, 275(6 Pt 1), C1465-C1472 (1998-12-09)
Although the skeletal muscle sodium channel is a good substrate for cAMP-dependent protein kinase (PKA), no functional consequence was observed for this channel expressed in heterologous systems. Therefore, we investigated the effect of 8-(4-chlorophenylthio)adenosine 3',5'-cyclic monophosphate (CPT-cAMP), a membrane-permeable cAMP
Consumption of cuban policosanol improves blood pressure and lipid profile via enhancement of HDL functionality in healthy women subjects: randomized, double-blinded, and placebo-controlled study
Cho KH, et al.
Oxidative Medicine and Cellular Longevity, 2018 (2018)
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