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Merck

C0567

Sigma-Aldrich

(−)-Catechin

from green tea, ≥97% (HPLC), powder, oxidative stress inhibitor

Synonym(e):

(−)-trans-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxy-flavan, (2S,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C15H14O6
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
290.27
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Produktbezeichnung

(−)-Catechin, ≥97% (HPLC), from green tea

Biologische Quelle

green tea

Qualitätsniveau

Assay

≥97% (HPLC)

Form

powder

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O[C@@H]1Cc2c(O)cc(O)cc2O[C@H]1c3ccc(O)c(O)c3

InChI

1S/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,6H2/t13-,15+/m1/s1

InChIKey

PFTAWBLQPZVEMU-HIFRSBDPSA-N

Angaben zum Gen

human ... BACE1(23621)

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Allgemeine Beschreibung

Catechins are major flavonoids present in green tea accounting to 90%. (−)-catechin is comparatively less bioavailable than the (+)-catechin for intestinal absorption.

Anwendung

(-)-Catechin has been used:
  • to test its binding affinity towards estrogen receptor
  • as a reference standard in high-performance liquid chromatography for quantification of polyphenols from plant extracts (HPLC)
  • as a reference standard in kinetic studies to quantify antioxidants from Iranian green tea leaves

Biochem./physiol. Wirkung

Catechins have wide biological functionality. They induce antiviral and anticancer activities. Catechins also play a key role in regulating carbohydrate and lipid metabolism. It prevents fat accumulation.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Ji Hyung Jun et al.
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Proanthocyanidins (PAs) are primarily composed of the flavan-3-ol subunits (-)-epicatechin and/or (+)-catechin, but the basis for their different starter and extension unit compositions remains unclear. Genetic and biochemical analyses show that, in the model legume Medicago truncatula, two 2-oxoglutarate-dependent dioxygenases
(+)-Catechin is more bioavailable than (-)-catechin: relevance to the bioavailability of catechin from cocoa
Donovan JL, et al.
Free Radical Research, 40(10), 1029-1034 (2006)
Green tea catechins: Their use in treating and preventing infectious diseases
Reygaert WC
BioMed Research International, 2018 (2018)
Estrogen-like effects of wine extracts on nitric oxide synthesis in human endothelial cells
Simoncini T, et al.
Maturitas, 70(2), 169-175 (2011)
Ingestion of a tea rich in catechins leads to a reduction in body fat and malondialdehyde-modified LDL in men
Nagao T, et al.
American Journal of Clinical Nutrition, 81(1), 122-129 (2005)

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