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189825

Sigma-Aldrich

5-Aza-2′-Desoxycytidin

A cytosine analog that acts as a DNA methyltransferase inhibitor.

Synonym(e):

5-Aza-2′-Desoxycytidin, 5-Aza-CdR, 5-Aza-dC, 2′-Desoxy-5-azacytidin, Decitabin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H12N4O4
CAS-Nummer:
2353-33-5
Molekulargewicht:
228.21
MDL-Nummer:
MFCD00043011
UNSPSC-Code:
12352208
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

200

Assay

≥98% (HPLC)

Form

lyophilized

Hersteller/Markenname

Calbiochem®

Lagerbedingungen

OK to freeze

Löslichkeit

methanol: 1 mg/mL
50% acetic acid: 25 mg/mL
DMSO: 25 mg/mL

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

2-8°C

InChI

1S/C8H12N4O4/c9-7-10-3-12(8(15)11-7)6-1-4(14)5(2-13)16-6/h3-6,13-14H,1-2H2,(H2,9,11,15)

InChIKey

XAUDJQYHKZQPEU-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Ein Cytosin-Analogon, das als DNA-Methyltransferaseinhibitor dient. Stellt Caspase-8-, Caspase-10-mRNA und die Proteinexpression sowie die TRAIL-Sensitivität (tumor necrosis factor-related apoptosis inducing ligand) in TRAIL-resistenten Zelllinien wieder her. Verstärkt auch die durch HDAC(Histondeacetylase)-Inhibitoren eingeleitete Apoptose. Auch als 100-mmol/l-Lösung in DMSO erhältlich (Katalognr. 189826).
Ein Cytosin-Analogon, das als DNA-Methyltransferaseinhibitor dient. Stellt die mRNA und die Proteinexpression von Caspase-8 sowie die TRAIL-Sensitivität (Tumor necrosis factor-related apoptosis inducing ligand) von resistenten Zelllinien wieder her. Verstärkt Berichten zufolge auch die durch Histondeacetylase(HDAC)-Inhibitoren eingeleitete Apoptose.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
DNA-Methyltransferaseinhibitor

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Gesundheitsschädlich & Karzinogen / Teratogen (E)

Angaben zur Herstellung

Um eine vollständige Solubilisierung zu erreichen ist Erwärmen erforderlich

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 3 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Eggert, A., et al. 2001. Cancer Res.61, 1314.
Takebayashi, S., et al. 2001. Biochem. Biophys. Res. Commun.288, 921.
Zhu, W.G., et al. 2001. Cancer Res.61, 1327.
Hopkins-Donaldson, S., et al. 2000. Cancer Res.60, 4315.
Haaf, T. 1995. Pharmacol. Ther.65, 19.
Jones, P.A. und Taylor, S.M. 1980. Cell20, 85.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Piktogramme

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Muta. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

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Cancer cell, 39(3), 346-360 (2021-01-23)
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Epigenetics, 19(1), 2337087-2337087 (2024-04-02)
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Cell reports, 35(13), 109293-109293 (2021-07-01)
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