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685062

Sigma-Aldrich

(1,5-Cyclooctadien)(methoxy)iridium(I)-Dimer

Synonym(e):

[Ir(OMe)(1,5-cod)]2, Bis(1,5-cyclooctadiene)di-μ-methoxydiiridium(I)

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About This Item

Lineare Formel:
[Ir(OCH3)(C8H12)]2
CAS-Nummer:
12148-71-9
Molekulargewicht:
662.86
MDL-Nummer:
MFCD08459360
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
329760940
NACRES:
NA.22

Form

crystals

Qualitätsniveau

100

Eignung der Reaktion

core: iridium
reagent type: catalyst
reaction type: C-H Activation

mp (Schmelzpunkt)

154-179 °C (D)

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

C[O+]1[Ir-]2[O+](C)[Ir-]12.C3CC=CCCC=C3.C4CC=CCCC=C4

InChI

1S/2C8H12.2CH3O.2Ir/c2*1-2-4-6-8-7-5-3-1;2*1-2;;/h2*1-2,7-8H,3-6H2;2*1H3;;/q;;2*+1;2*-1/b2*2-1-,8-7-;;;;

InChIKey

BGWIAAATAAWGOI-MIXQCLKLSA-N

Anwendung

Katalysator für:
  • Herstellung von fusionierten Heteroaryl-Indolringsystemen als Inhibitoren der HCV NS5B-Polymerase
  • Borylierung/Suzuki-Miyaura-Kupplung
  • Metallkatalysierte Suzuki-Kreuzkupplungsreaktion für die Synthese von Biarylen und Heterobiarylen
  • Tetraborylierungsreaktionen
  • Stark regio- und enantioselektive asymmetrische Hydroborierung
  • Ortho-Silylierung von Arylketon-, Benzaldehyd- und Benzylalkohol-Derivaten mittels C-H-Aktivierung
Ein starker Katalysator zur C-H-Aktivierung für die Zubereitung von Phenolen aus Arenen

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKCV9157
MKCW4148
MKCW8533
MKCW8173
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Direct C?H borylation and C?H arylation of pyrrolo [2, 3-d] pyrimidines: synthesis of 6, 8-disubstituted 7-deazapurines.
Klecka M, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 7(5), 866-868 (2009)
Catalytic functionalization of unactivated primary C?H bonds directed by an alcohol.
Simmons E, et al.
Nature, 483(7387), 70-70 (2012)
Ir?Catalyzed Borylation of C H Bonds in N?Containing Heterocycles: Regioselectivity in the Synthesis of Heteroaryl Boronate Esters.
Mkhalid I, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 45(3), 489-491 (2006)
A general strategy for the perfluoroalkylation of arenes and arylbromides by using arylboronate esters and [(phen) CuRF].
Litvinas N, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 51(2), 536-539 (2012)
Robert E Maleczka et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(26), 7792-7793 (2003-06-26)
An efficient one-pot C-H activation/borylation/oxidation protocol for the preparation of phenols is described. This method is particularly attractive for the generation of meta-substituted phenols bearing ortho-/para-directing groups, as such substrates are difficult to access by other phenol syntheses.

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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