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Bis(pinacolat)dibor

99%

• Synonym(e): 4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-Octamethyl-2,2′-bi-1,3,2-dioxaborolan
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₂H₂₄B₂O₄
• CAS-Nummer: 73183-34-3
• Molekulargewicht: 253.94
• MDL-Nummer: MFCD00799570
• UNSPSC-Code: 12352103
• PubChem Substanz-ID: 24870893
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Assay: 99%
• Form: powder (or crystals)
• mp (Schmelzpunkt): 137-140 °C (lit.)
• SMILES String: CC1(C)OB(OC1(C)C)B2OC(C)(C)C(C)(C)O2
• InChI: 1S/C12H24B2O4/c1-9(2)10(3,4)16-13(15-9)14-17-11(5,6)12(7,8)18-14/h1-8H3
• InChIKey: IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Bis(pinacolato)dibor bzw. (B₂pin₂) ist wegen seiner hohen Stabilität in Luft und Feuchtigkeit das in organischen Synthesen am häufigsten verwendete Diborreagens. Es kann durch die Behandlung von Tetrakis(dimethylamin)dibor mit Pinakol unter sauren Bedingungen synthetisiert werden.

Anwendung

Das Reagens wird zur cis-vicinalen Diborylierung von Acetylenen und Olefinen mittels Pt-Katalyse und zur Borylierung von Aromaten mittels Pd-Katalyse eingesetzt.

Substrat, das in einer neuartigen Palladium-katalysierten Cyclisierung von 1,6-Eninen, die homoallylische Alkylborate erzeugt, eingesetzt wird.

Wird zur Erzeugung eines Tetramethylpyrrolidinnitroxid-Gerüsts zur Synthese von paramagnetischen Heterozyklen mittels Suzuki-Kupplung eingesetzt.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)