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Merck

563722

Sigma-Aldrich

3-Chlorphenylmagnesiumbromid -Lösung

0.5 M in THF

Synonym(e):

(3-Chlorophenyl)magnesium bromide, (m-Chlorophenyl)magnesium bromide, 3-chloro phenyl magnesium bromide, 3-chlorophenyl magnesium bromide, m-chlorophenyl magnesium bromide, Bromo(3-chlorophenyl)magnesium

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H4BrClMg
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
215.76
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Eignung der Reaktion

reaction type: Grignard Reaction

Qualitätsniveau

Konzentration

0.5 M in THF

bp

65 °C (lit.)

Dichte

0.960 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

chloro

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

Clc1cccc([Mg]Br)c1

InChI

1S/C6H4Cl.BrH.Mg/c7-6-4-2-1-3-5-6;;/h1-2,4-5H;1H;/q;;+1/p-1

InChIKey

ZIYRUWPTUPFRQU-UHFFFAOYSA-M

Verwandte Kategorien

Anwendung

3-Chlorophenylmagnesium bromide (o-chlorophnylmagnesium bromide) is a Grignard reagent that can be used to synthesize:
  • 2,3-Di(o-chlorophenyl)buta-1,3-dienes by reacting with 1,4-dimethoxy 2-butyne in the presence of a copper(I) salt.
  • 2-Bromo-5-chlorothiophen-3-yl-(3-chlorophenyl)methanol by reacting with 2-bromo-5-chlorothiophene-3-carbaldehyde.
  • 2-(3-Chlorophenyl)-1-phenyl-1H-inden-1-ol from 2- benzoylbenzonitrile as a starting a material.

Rechtliche Hinweise

Product of Rieke® Metals, Inc.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

<1.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

< -17 °C - closed cup


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Synthesis of 3-substituted 3H-indol-3-ols by the reaction of 2-isocyanophenyl ketones with Grignard reagents
Kobayashi K, et al.
Tetrahedron, 66(40), 7961-7964 (2010)
The discovery of 4-1-[({2, 5-dimethyl-4-[4-(trifluoromethyl) benzyl]-3-thienyl}carbonyl) amino] cyclopropyl}benzoic acid (MK-2894), a potent and selective prostaglandin E2 subtype 4 receptor antagonist
Blouin M, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 53(5), 2227-2238 (2010)
Novel synthesis of 2, 3-diarylbuta-1, 3-dienes from 1, 4-dimethoxybutyne-2
Ishino Y, et al.
Tetrahedron Letters, 21(16), 1527-1528 (1980)

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