Grignard-Reagenzien
Grignard-Reagenzien sind hochreaktive Organomagnesiumhalogenide, die durch die Reaktion von Magnesiummetall mit Alkyl- oder Alkenylhalogeniden gebildet werden. Sie sind sehr starke Basen und reagieren mit sauren Wasserstoffen wie Alkoholen, Wasser und Carbonsäuren. Unser umfassendes Portfolio an Grignard-Reagenzien, die bei der Grignard-Reaktion zur Bildung neuer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen verwendet werden, wird Sie ein ganzes Stück weiter voranbringen.
Was ist ein Grignard-Reagenz?
Ein Grignard-Reagenz ist ein Organomagnesiumhalogenid mit der Formel RMgX, wobei X ein Halogen (-Cl, -Br oder -I) und R eine Alkyl- oder Arylgruppe (basierend auf einem Benzolring) ist. Um eine Grignard-Reaktion einzuleiten, wird ein Grignard-Reagenz zu einem Keton oder Aldehyd hinzugefügt, um einen tertiären oder sekundären Alkohol zu bilden. Die Reaktion mit Formaldehyd führt zu einem primären Alkohol.
Grignard-Reagenzien können zur Bestimmung der Anzahl der in einer Halogenverbindung vorhandenen Halogenatome verwendet werden. Der Grignard-Abbau wird für die chemische Analyse bestimmter Triacylglycerine und für viele Kreuzkupplungsreaktionen zur Bildung mehrerer Kohlenstoff-Kohlenstoff- und Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungen verwendet. Auf industrieller Basis ist die Grignard-Reaktion der entscheidende Schritt bei der Herstellung von Tamoxifen, das zur Behandlung von Brustkrebs eingesetzt wird.
Herstellung eines Grignard-Reagenzes
Grignard-Reagenzien werden aus der erwärmten Kombination aus Halogenalkan und Magnesium in Gegenwart von Diethylether (Ethoxyethan) hergestellt. Die Reaktion sollte trocken gehalten werden, um eine Reaktion des resultierenden Grignard-Reagenzes mit Wasser zu vermeiden.
Weitere Informationsquellen
- Selective 1,2-Additions with LaCl3·2LiCl
Grignard reagent's 1,2-addition to ketones is powerful but selective issues often arise from competitive alpha-deprotonation.
- Selective Metalations
Selective Metalations using i-PrMgCl·LiCl and s-BuMgCl·LiCl
- Aldrichimica Acta VOL. 41 NO.3: Green, Mild, And Versatile Synthetic Methods
Aldrich® Is Pleased to Offer Cutting-Edge Tools for Organic Synthesis
- Aldrichimica Acta VOL. 48 NO.2: Late Stage Functionalization
Late Stage Functionalization (LSF) allows synthetic and medicinal chemists to structurally modify one Lead Compound into a small library of analogs for further screening and eventual optimization.
- Aldrichimica Acta VOL. 48 NO.3: Spirocyclic Modules
Spirocyclic modules containing four-membered rings are currently of growing interest to discovery chemists.
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